(3,4-difluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol | 1190763-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,4-difluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: (3,4-difluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 1190763-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: IKPCRRJBPWBLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)vinyl)benzamide 、 (3,4-difluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以90%的产率得到3-(3,4-difluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis

  摘要：

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901892s
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二氟苯甲醛 在 水 、 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3,4-difluorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis

  摘要：

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901892s

文献信息

• Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Qi-Xiang Guo、Yun-Gui Peng、Jin-Wei Zhang、Liu Song、Zhang Feng、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol901892s

  日期：2009.10.15

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).