3,4-epoxy-3-methylbutanol | 59954-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-methylbutanol
• 英文别名: 3-methyl-3,4-epoxy-butan-1-ol；2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol；3,4-epoxy-3-methyl-1-butanol；3-Methyl-3,4-epoxybutan-1-ol；3-methyl-3,4-epoxy-1-butanol；2-methyl-2-oxiraneethanol；Oxiraneethanol, 2-methyl-
• CAS: 59954-67-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: LMMGAGCAEGFLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3-methylbutanol 在 氯化锆(IV) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到3-甲基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4 / NaI对环氧化物进行快速，高效和立体选择性脱氧

  摘要：

  描述了一种有效且高度化学选择性的方法，该方法用于在无水CH 3 CN中使用ZrCl 4 / NaI将不同的环氧化物快速脱氧为相应的烯烃，并具有优异的收率并保留了相对的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3,4-epoxy-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  纳米磁体负载的部分溴化锰卟啉作为一种有前景的催化剂用于水中烃类和硫化物的选择性多相氧化

  摘要：

  通过胺官能团将 [Mn(Br2TPP)OAc] 配合物配位锚定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子 (Fe3O4@SiO2, SMNP) 上，制备了一种新型的磁性可回收卟啉催化剂。通过粉末 X 射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和 FTIR 光谱对多相催化剂进行了表征。通过热重 (TG) 分析和电感耦合等离子体原子发射光谱测定磁性载体上的催化剂负载。据估计，催化剂纳米颗粒的直径小于 10 nm。TG 曲线表明纳米催化剂在高达近 350 °C 的温度下是热稳定的，表现出很高的热稳定性。在过氧化单硫酸四正丁基铵（n-Bu4NHSO5，TBAOX）的水溶液中，烯烃的环氧化和饱和烃氧化成相应的酮以及硫化物氧化成砜，在磁性的影响下以优异的选择性得到有效增强。可分离的催化剂。亚砜也可以在水和乙醇的混合物中选择性地生产，这使得标题方法成为亚砜和砜生产的良好替代方案。在这种清洁氧化方法中，催化剂和氧化剂副产

  DOI：

  10.1002/ejic.201200753

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。
• Highly selective aqueous heterogeneous oxygenation of hydrocarbons catalyzed by recyclable hydrophobic copper (II) phthalocyanine nanoparticles
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Maasoumeh Jafarpour、Atena Naeimi、Khosro Mohammadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.02.003

  日期：2012.5

  aqueous catalytic method for selective epoxidation of olefins and oxidation of saturated hydrocarbons to ketones using aqueous solution of tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate (TBAOX) containing water-insoluble copper (II) phthalocyanine nanoparticles has been developed. No surfactants, additives, toxic reagents or solvents were involved. The impressive turnover numbers obtained for CuPc in this oxidation

  已开发出一种新型的水催化方法，该方法使用含有水不溶性铜（II）酞菁铜纳米粒子的四正丁基过氧单硫酸盐（TBAOX）水溶液选择性地烯烃环氧化并将饱和烃氧化为酮。不涉及表面活性剂，添加剂，有毒试剂或溶剂。在该氧化系统中获得的CuPc令人印象深刻的周转率数据显示出高催化活性和催化剂的相对稳定性。CuPc在TBAOX水溶液中的有效分散度产生平均粒径为30 nm的颗粒，是影响反应速率的最重要因素。催化剂可以轻松回收和再利用，而不会损失活性和还原形式的起始氧化剂（n-Bu 4 NHSO 4）也可以回收利用。
• The catalytic efficiency of Fe-porphyrins supported on multi-walled carbon nanotubes in the heterogeneous oxidation of hydrocarbons and sulfides in water
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Maasoumeh Jafarpour

  DOI：10.1039/c3cy00554b

  日期：——

  Novel recoverable biomimetic catalysts were prepared by the coordinative anchoring of an iron(III) meso-tetraphenyl porphyrin complex [Fe(TPP)Cl] and some derivatives on the activated multi-walled carbon nanotube (AMWCNT) via hydroxyl functionality (Fe-Por–AMWCNT). The simple heterogeneous catalyst [Fe(TPP)Cl–MWCNT] was characterized by powder X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy

  通过将铁（III）内消旋四苯基卟啉配合物[Fe（TPP）Cl]和一些衍生物通过配位锚固在活性多壁碳纳米管（AMWCNT）上，制备了新型可回收的仿生催化剂。羟基官能度（Fe-Por–AMWCNT）。简单的多相催化剂[Fe（TPP）Cl–MWCNT]的特征在于粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），拉曼光谱，傅立叶变换红外光谱和紫外可见光谱。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）确定负载在纳米管上的催化剂的量。热重分析（TGA）表明，纳米催化剂在高达约400℃的温度下是热稳定的，表现出高的热稳定性。通过四正丁基过氧单硫酸铵（n -Bu 4 NHSO 5）水溶液对烯烃进行环氧化，将饱和烃氧化为相关的酮，以及将硫化物氧化为砜。，TBAOX）在极低的催化剂负载下，可分离的纳米催化剂的影响下，以优异的选择性被有效地增强。亚砜也可以在乙醇中选择性产生，
• Catalytic activity and selectivity of reusable α-MoO₃nanobelts toward oxidation of olefins and sulfides using economical peroxides
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Mahboube Ghahramaninezhad、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c3ra44404j

  日期：——

  The novel catalytic activity of α-MoO3 nanobelts prepared by a new and safe sol–gel method for the epoxidation of olefins and oxidation of sulfides to sulfoxides using H2O2 in ethanol as a safe solvent has been exploited. The reactions also proceeded efficiently in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Good/high yields and excellent selectivity resulted. The ammonia TPD profile demonstrated strong acidic sites in synthesized α-MoO3 nanobelts, which generated different catalytic activity than the bulk material. The separation and reuse of this heterogeneous nanocatalyst was simple, effective and economical in the presented oxidation methods.

  利用一种新颖且安全的溶胶-凝胶方法制备的α-MoO3纳米带在烯烃的环氧化反应和硫化物氧化为亚磺酰胺的反应中，使用过氧化氢(H2O2)在乙醇中作为安全溶剂，展示了其新颖的催化活性。这些反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下也顺利进行，获得了良好的高产率和优秀的选择性。氨程序升温脱附（TPD）谱显示合成的α-MoO3纳米带中存在强酸性位点，这使其产生与块体材料不同的催化活性。在所示氧化方法中，该异相纳米催化剂的分离和重复使用既简单又有效且经济。

表征谱图