2-甲基己-2,4-二烯酸 | 79140-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基己-2,4-二烯酸
• 英文名称: monomethyl,sorbic acid
• 英文别名: 2-Methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 79140-82-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SEVAVERBPBXACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-((E)-(R)-2-methyl-hexa-3,5-dienoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 chiral substituted [1,3]dioxolane 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基己-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolide E and amphidinolide E stereoisomers

  摘要：

  Four amphidinolide E stereoisomers, amphidinolide E (1), 2-epi-amphidinolide E (2), 19-epi-amphidinolide E (3), and 2-epi-19-epi- amphidinolide E (4), have been synthesized via the judicious union of aldehyde 5, allylsilanes 7 or 8, acids 9 or 10, and vinylstannane 6. The C19 stereocenters of the C19 epimeric allylsilanes 7 and 8 were introduced via crotylboration reactions early in the synthesis. [3+2] Annulation reactions of aldehyde 5 with allylsilanes 7 and 8 were employed to set the core tetrahydrofuran units of 1-4. Finally, the C2 stereo-center was installed by esterification using acid 9, without incident, or with acid 10, in which case an unexpected and completely stereoselective inversion of C2 occurs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.058

文献信息

• Si-free enolate Claisen rearrangements of enamido substrates
  作者：Wesley R. R. Harker、Emma L. Carswell、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2ob06853b

  日期：——

  α-Alkyl β-amino esters are available in high diastereoselectivity through a silicon-free Claisen enolate [3,3]-sigmatropic rearrangement of enamide esters. Optimisation studies have probed the crucial role of the initial enolisation and the nature of the enamide N-centre. The demonstration of chirality transfer and the formation of β-proline systems, is also presented.

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。