N-(3,3-dimethylallyl)-4-phenyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1147121-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-dimethylallyl)-4-phenyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1147121-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: DJKFHLLPHGGMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  480.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-dimethylallyl)-4-phenyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到3-methylene-4-(1-methylethenyl)-1-[(4-phenylphenyl)sulfonyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化烯炔的环异构化

  摘要：

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900819
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide 、 异戊烯醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-(3,3-dimethylallyl)-4-phenyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065

文献信息

• Visible-Light Mediated Diarylselenylative Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Hong Hou、Yue Sun、Yingjie Pan、Huaguang Yu、Ying Han、Yaocheng Shi、Chaoguo Yan、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02529

  日期：2021.1.1

  We herein described a selenylative cyclization reaction of enynes by the utilization of diselenides as radical sources. The visible-light irradiation of the reaction mixture enables the generation of the selenium atom radical to trigger the radical addition/cyclization/selenation sequences. Both terminal alkyne and internal alkyne derived 1,6-enynes were tested and suitable for the current synthetic

  我们在此描述了通过使用二硒化物作为自由基源的烯炔的硒化环化反应。反应混合物的可见光照射使得能够产生硒原子自由基以触发自由基的添加/环化/硒化序列。末端炔烃和内部炔烃衍生的1,6-炔烃均经过测试，适用于当前的合成方案，以高收率提供了各种含硒周期。
• Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Photocatalyst for the Hydrophosphorylation and Hydrophosphorylative Cyclization Reactions of Terminal Alkyne and Its Derived Enynes
  作者：Hong Hou、Jiawei Wang、Xiaoyun Chen、Ying Han、Huaguang Yu、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1002/cctc.202201073

  日期：2022.11.22

  Heterogeneous graphitic carbon nitride as the photocatalyst for radical hydrophosphorylation and hydrophosphorylative cyclization reactions were accomplished, providing a new opportunity to access phosphorylated alkene and cyclic products under redox-neutral conditions.

  非均相石墨碳氮化物作为自由基氢磷酸化和氢磷酸化环化反应的光催化剂已经完成，为在氧化还原中性条件下获得磷酸化烯烃和环状产物提供了新的机会。
• Synthesis of cyclic allyl vinyl ethers using Pt(II)-catalyzed isomerization of oxo-alkynes
  作者：Zezhou Wang、Xi Lin、Rudy L. Luck、Garrett Gibbons、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.065

  日期：2009.3

  Several alkynyl epoxides and one alkynyl allyl alcohol were isomerized to cyclic allyl vinyl ethers (3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines) using PtCl2 as the catalyst. Three of these allyl vinyl ethers were converted to 2-hydroxymorpholine derivatives by hydrolysis and two were converted to piperidine derivatives by thermal Claisen rearrangement.

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Zezhou Wang、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/ejoc.200900819

  日期：2009.11

  Several simple bismuth(III) salts were screened for the suitability to catalyze the cycloisomerization of enynes. Among them, BiCl3 gave the best results. Under the optimized reaction conditions, eight substrates were studied, and acceptable to excellent isolated yields were obtained. Consistent with data in the literature, electron-deficient alkynes were found to be better substrates for the reaction

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)