2-甲基己二酸二甲酯 | 66432-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基己二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-methyladipate
• 英文别名: 2-methyl-adipic acid dimethyl ester；2-Methyl-adipinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-methylhexanedioate
• CAS: 66432-76-6；19780-94-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00025877
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NWQGXNKQFIEUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.02g/ml
• 保留指数：
  1245

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基己二酸二甲酯 在 三正丁胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / Bu 3 N /（催化TMSOTf）：直接添加羟醛和克莱森缩合反应的有效剂

  摘要：

  的TiCl 4 /卜3 Ñ进行不同酮类之间和酮和醛，在良好的以高优异的产率之间高效交叉醛醇添加顺-stereoselectivities。此外，TiCl 4 / Bu 3 N与0.05当量的TMSOTf助催化剂还促进了甲酯之间的直接Claisen缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10320-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(13-(3-Furyl)-2,6,10-trimethyl-6,8-tridecadienylidene)-4-hydroxy-3-methyl-2(5H)-furanone 在 臭氧 作用下， 生成 2-甲基己二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的海洋代谢物V.来自海海绵Cacospongia scalaris的两种新的呋喃糖酯类萜烯，是受精海星卵细胞分裂的抑制剂

  摘要：

  从海洋海绵标尺梭菌中分离出了两种新的呋喃糖酯萜，作为受精海星卵细胞分裂的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91264-x

文献信息

• Synthesis of dimethyl adipate from cyclopentanone and dimethyl carbonate over solid base catalysts
  作者：DuDu Wu、Zhi Chen、ZhenBin Jia、Li Shuai

  DOI：10.1007/s11426-011-4481-x

  日期：2012.3

  A facile route for the synthesis of dimethyl adipate (DAP) from cyclopentanone and dimethyl carbonate (DMC) in the presence of solid base catalysts has been developed. It was found that the intermediate carbomethoxycyclopentanone (CMCP) was produced from cyclopentanone with DMC in the first step, and then CMCP was further converted to DAP by reacting with a methoxide group. The role of the basic catalysts can be mainly ascribed to the activation of cyclopentanone via the abstraction of a proton in the α-position by base sites, and solid bases with moderate strength, such as MgO, favor the formation of DAP.

  已开发出一种简便的途径，使用固体碱催化剂从环戊酮和碳酸二甲酯（DMC）合成己二酸二甲酯（DAP）。研究发现，首先从环戊酮与DMC反应生成中间体甲酸甲酯环戊酮（CMCP），然后CMCP通过与甲氧基团反应进一步转化为DAP。碱催化剂的主要作用归因于通过碱位点从α-位置提取质子来活化环戊酮，并且中等强度的固体碱，如MgO，有利于DAP的形成。
• Palladium(II) catalyzed carbonylation of ketones
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00339-7

  日期：2000.4

  Cyclic ketones react with PdCl2 in methanol under a CO atmosphere to give mainly diesters by a ring cleavage reaction along with some chloro-substituted monoester. 13CO labeling experiments indicate the major product is formed by a mechanism involving Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone. Pd(II) elimination and acid-catalyzed ring cleavage form a second methyl

  在CO气氛下，环状酮与PdCl 2在甲醇中反应，主要是通过环裂解反应与一些氯取代的单酯形成二酯。13 CO标记实验表明，主要产物是由Pd（II）-CO 2 CH 3插入酮的烯醇形式的双键的机理形成的。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解形成第二个甲基酯基。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Aldehydes and Ketones. 1. Carbonylation of Ketones with Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Methanol
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo005627e

  日期：2001.1.1

  in forming the diester product so the second ester group must arise from the original ketone group. Two mechanisms are possible for the diester reaction. One involves initial Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone while the second involves initial addition of Pd(II)-OCH3 followed by CO insertion into the new Pd(II)-carbon bond formed. Pd(II) elimination and acid-catalyzed

  未取代或烷基取代的环状酮在甲醇中在CO气氛下与PdCl2反应，主要生成无环二酯以及一些无环的氯取代的单酯。单取代的环状酮2-羟基和2-甲氧基环己酮不产生环裂解，而是产生2-（碳甲氧基）环己-2-烯-1-酮。13CO标记实验表明，在形成二酯产物时会插入一个CO，因此第二个酯基必须来自原始的酮基。二酯反应可能有两种机理。一种方法是将Pd（II）-CO2CH3初始插入到酮的烯醇形式的双键上，而第二种方法是将Pd（II）-OCH3初始添加，然后将CO插入形成的新Pd（II）-碳键中。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解可在两种途径中产生第二个甲基酯基。氯取代的单酯是通过最初的Pd（II）-Cl穿过双键的插入，然后进行酸催化的环裂解而形成的。2-（羰基甲氧基）环己-2-烯-1-酮必须通过从由酮的烯醇形式的初始甲氧基羰基化形成的α-酮酯产物中除去水或甲醇而得到。如所期望的，无环酮2-癸酮形成乙酸甲酯以及
• Towards quantitative and scalable transformation of furfural to cyclopentanone with supported gold catalysts
  作者：Gao-Shuo Zhang、Ming-Ming Zhu、Qi Zhang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5gc02528a

  日期：——

  Coupling of small gold nanoparticles with anatase TiO₂ affords by far the most selective and efficient catalytic hydrogenation system to date capable of quantitatively converting bio-derived furfural into renewable cyclopentanone in water.

  将小金纳米颗粒与锐钛矿TiO₂耦合至今是迄今为止最具选择性和高效的催化加氢系统，能够在水中将生物源糠醛定量转化为可再生的环戊酮。
• Photochemical Reactions of 2-(Alkoxycarbonyl)-, 2-Cyano-, and 2-(Phenylthio)-cycloalkanones in Alcoholic Solution. Formation of ω-Substituted Esters
  作者：Masao Tokuda、Yasuyuki Watanabe、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.51.905

  日期：1978.3

  underwent similar reactions to give the corresponding ω-alkoxycarbonyl esters. Photochemical reactions of 2-cyanocyclohexanones in methanol similarly gave ω-cyano esters and ω-formyl α,β-unsaturated nitriles. However, photochemical reactions of 2-(phenylthio)- and 2-(methylthio)cyclohexanones in methanol did not give the corresponding ω-phenylthio or ω-methylthio carboxylic acid esters, products resulting

  2-氧代-1-环己烷羧酸乙酯 (3) 在甲醇中的光化学反应得到庚二酸甲酯乙酯、7-氧代-2-庚烯酸反式和顺式乙酯以及 25、7、8 中的 7-氧代-3-庚烯酸乙酯和 21% 的收益率，分别。3 在乙醇、异丙醇和叔丁醇中的光化学反应得到相应的 ω-烷氧基羰基酯。其他 2-(烷氧基羰基)-环戊酮和-环庚酮进行类似的反应，得到相应的 ω-烷氧基羰基酯。2-氰基环己酮在甲醇中的光化学反应同样得到 ω-氰基酯和 ω-甲酰基 α,β-不饱和腈。然而，2-(苯硫基)-和2-(甲硫基)环己酮在甲醇中的光化学反应没有得到相应的ω-苯硫基或ω-甲硫基羧酸酯，

表征谱图