2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonylamin)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylic acid | 182698-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonylamin)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-1-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 182698-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: MFTAAKJBYMQKNK-RGRUTMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonylamin)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<(S)-1-<2-<2-<(Z)-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>oxazole-4-carbonylaminomethyl>thiazole-4-carbonylamino>ethyl>thiazole-4-carbonyl-ΔAla-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonylamin)-1-propen-1-yl>oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十四。2-[(Z)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carb Acid and the main common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J 的合成

  摘要：

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2309

文献信息

• Synthesis of a Common Main Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Akio Ito、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1305

  日期：1994.7

  The synthesis of a common main skeleton of thiostrepton peptides, A10255G and J, containing a few kinds of unusual amino acids is described.

  描述了含有几种不常见氨基酸的硫链丝菌肽常见主骨架A10255G和J的合成。
• Dehydrooligopeptides. XIV. Syntheses of 2-[(<i>Z</i>)-1-Amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carboxylic Acid and the Main Common Skeleton of Thiostrepton Peptide Antibiotics, A10255G and J
  作者：Kazuo Okumura、Akio Ito、Hiroyuki Saito、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.69.2309

  日期：1996.8

  constructed from a novel 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carboxylic acid, 2-(1-aminomethyl)- and 2-[(S)-1-aminoethyl]thiazole-4-carboxylic acid residues, besides L-threonine and dehydroalanine residues at the N- and C-termini, respectively. First, the general syntheses of various 2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-carboxylic acid derivatives (11) and preparation of N-terminal dehydrodipeptides

  描述了独特的脱氢五肽 (2)（硫链丝菌素大环肽抗生素 A10255G 和 J 的共同主要骨架）的实际合成。肽 2 由新型 2-[(Z)-1-amino-1-propen-1-yl]oxazole-4-carb 酸、2-(1-aminomethyl)- 和 2-[(S)-1 构建而成-氨基乙基]噻唑-4-羧酸残基，除了分别位于N-和C-末端的L-苏氨酸和脱氢丙氨酸残基。首先，各种2-[(Z)-1-amino-1-alken-1-yl]oxazole-4-羧酸衍生物(11)的一般合成和含有该酸的N-末端脱氢二肽(17)的制备( 11a) 完成。随后将 17 与由上述两个 2-(氨基烷基)噻唑-4-羧酸部分 (22) 和 (23) 以及丝氨酸部分 (4) 组成的 C-末端三肽偶联，