methyl 2-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylate | 106762-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 5-phenylpyrrole-3-carboxylate；2-phenyl-4-carbomethoxypyrrole
• CAS: 106762-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ROAGFDOAWDRMBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  414.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-isocyanato-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  WO2020010155A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020010155A5
• 作为产物：
  描述：

  phenyl<<(trimethylsilyl)methyl>amino>acetonitrile 在 次氯酸叔丁酯 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted thioimidates as nitrile ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a011

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• Oda, Kazuaki; Tsujita, Hisao; Ohno, Kosei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2931 - 2936
  作者：Oda, Kazuaki、Tsujita, Hisao、Ohno, Kosei、Machida, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; GASDASKA J. R.; HAFFMANNS G.; REBELLO H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1027-1035
  作者：PADWA A.、 GASDASKA J. R.、 HAFFMANNS G.、 REBELLO H.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  申请人：IFM Due, Inc.

  公开号：EP3818044A1

  公开（公告）日：2021-05-12