(+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-phenyl sulfonyl pyrrolidine | 95587-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-phenyl sulfonyl pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-trans-5-butyl-2-heptyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine；(2S-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine；(2S,5S)-1-benzenesulfonyl-2-butyl-5-heptylpyrrolidine；(2S,5S)-1-(benzenesulfonyl)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
• CAS: 95587-13-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂S
• 分子量: 365.58
• InChiKey: GHQQBENDGIZDTF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-phenyl sulfonyl pyrrolidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.

  摘要：

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.467
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-Benzyl-5-heptyl-pyrrolidine-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-butyl-1-phenyl sulfonyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of the 5-butyl-2-heptylpyrrolidines from glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a016

文献信息

• An efficient route to chiral trans-2,5-dialkylpyrrolidines via stereoselective intramolecular amidomercuration
  作者：Hiroki Takahata、Hiroyuki Takehara、Naoki Ohkubo、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80547-9

  日期：1990.1
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of the 5-butyl-2-heptylpyrrolidines from glutamic acid
  作者：Kazumi Shiosaki、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00208a016

  日期：1985.4
• (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.
  作者：KAZUO KUMAGAI、KAZUSHIGE SHONO、HIROSHI NAKAYAMA、YUKIHIRO OHNO、IKUTARO SAJI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.467

  日期：——

  A potent sigma (σ) receptor ligand was isolated from the culture broth of Streptomyces longispororuber #525. The active compound was identified to be (2R-trans)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine by spectroscopic and chemical studies. The compound exhibited high affinity and selectivity for σ receptors. The IC50 values toward σ1, σ2 and dopamine D2 receptors were 2.0, 22.7 and more than 40, 000 nM, respectively. Its (2S-trans)- and (±)-cis-isomers, both synthesized, were also found to be high affinity σ ligands.

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。