3-methyl-2-butenyl 3-phenylpropanote | 1003885-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-2-butenyl 3-phenylpropanote
• 英文别名: prenyl 3-phenylpropanoate；3-Methylbut-2-enyl 3-phenylpropanoate；3-methylbut-2-enyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 1003885-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VMGIUWDBLJOACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenyl 3-phenylpropanote 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  无蔗糖中性条件下贝克酵母生物催化水解各种酯

  摘要：

  我们发现使用贝克酵母的各种酯的生物催化水解在没有蔗糖的中性条件下有效进行。使用贝克酵母水解 3-苯基丙酸的乙基、甲基、丙基、异丙基、苄基、烯丙基、异戊二烯基和乙烯基酯，很容易以 52-86% 的收率得到 3-苯基丙酸。相比之下，贝克酵母不水解刚性结构酯，如肉桂酯和 3-苯基丙酸苯酯。然后，贝克酵母水解各种 3-芳基丙酸、4-苯基丁酸和脂肪酸的乙酯，以 29-85% 的产率提供相应的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154013
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 、 3-苯基丙酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以87%的产率得到3-methyl-2-butenyl 3-phenylpropanote
  参考文献：
  名称：

  弱路易斯酸催化的二碳酸酯与羧酸的反应：合成酸酐和酯的通用方法

  摘要：

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸

  DOI：

  10.1055/s-2007-990812

文献信息

• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• Biocatalytic hydrolysis of various esters using Baker’s yeast under neutral conditions without sucrose
  作者：Takuya Noguchi、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154013

  日期：2022.8

  that biocatalytic hydrolysis of various esters using Baker’s yeast proceeds efficiently under neutral conditions without sucrose. Hydrolysis of ethyl, methyl, propyl, isopropyl, benzyl, allyl, prenyl, and vinyl esters of 3-phenylpropanoic acid using Baker’s yeast gave easily 3-phenylpropanoic acid in 52–86% yields. In contrast, Baker’s yeast did not hydrolyze the rigid structural esters such as cinnamyl

  我们发现使用贝克酵母的各种酯的生物催化水解在没有蔗糖的中性条件下有效进行。使用贝克酵母水解 3-苯基丙酸的乙基、甲基、丙基、异丙基、苄基、烯丙基、异戊二烯基和乙烯基酯，很容易以 52-86% 的收率得到 3-苯基丙酸。相比之下，贝克酵母不水解刚性结构酯，如肉桂酯和 3-苯基丙酸苯酯。然后，贝克酵母水解各种 3-芳基丙酸、4-苯基丁酸和脂肪酸的乙酯，以 29-85% 的产率提供相应的酸。