1-methoxycarbonylindoxyl | 106698-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonylindoxyl
• 英文别名: Methyl 3-oxoindoline-1-carboxylate；methyl 3-oxo-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 106698-09-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: CWIQUTRCBPSWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  315.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonylindoxyl 、 异戊烯醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2-(1,1-Dimethylallyl)-1-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dihydro-2-allylindol-3-ones Using in Situ Claisen Rearrengement of 1,2-Dihydroindol-3-ones with Allyl Alcohols.

  摘要：

  在樟脑磺酸和硫酸镁存在下，用烯丙醇（3）对 1, 2-二氢吲哚-3-酮（2）进行热处理，进行一系列缩合和克莱森重排，得到 1, 2-二氢-2-烯丙醇- 3-酮(6)，包括2-(1,1-二甲基烯丙基)衍生物(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1974
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-3-hydroxy-2-methoxyindole 在 四氯化锡 作用下， 生成 1-methoxycarbonylindoxyl
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Tomomi; Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。
• Total Synthesis of (±)-Grandilodine B
  作者：Chunyu Wang、Zhonglei Wang、Xiaoni Xie、Xiaotong Yao、Guang Li、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00591

  日期：2017.4.7

  The first total synthesis of the opened-type Kopsia alkaloid grandilodine B is reported. Four stereocenters of this alkaloid, three of them quaternary, are stereoselectively generated by a Diels–Alder reaction, a diastereoselective cyanation of tertiary alcohol, and a facial-selective nitrone 1,3-dipolar cycloaddition.

  据报道，开放型的Kopsia生物碱大花青素B是第一个全合成的。该生物碱的四个立体中心（其中三个是四级中心）是通过Diels-Alder反应，叔醇的非对映选择性氰化和面部选择性硝酮1,3-偶极环加成反应立体生成的。
• Preparation of Alkyl Di(<i>p</i>-tolyl)sulfonium Salts and Their Application in Metal-Free C(sp³)–C(sp³) and C(sp³)–C(sp²) Bond Formations
  作者：Kazuhiro Higuchi、Kai Yamamoto、Shunsuke Nakamura、Haruka Naruse、Motoki Ito、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01233

  日期：2023.5.26

  Alkyldiarylsulfonium salts were synthesized by a combination of active sulfonium species, prepared through the activation of diarylsulfoxide, and alkyl nucleophiles. The isolated sulfonium salts were subjected to the allylation and cyclopropanation of the active methylene compounds and metal-free C(sp3)–C(sp2) couplings via oxyallyl cation intermediates under mild conditions. The series of reactions

  烷基二芳基硫盐是通过活性硫物种的组合合成的，通过二芳基亚砜的活化和烷基亲核试剂制备。分离出的硫鎓盐在温和条件下通过氧烯丙基阳离子中间体进行活性亚甲基化合物的烯丙基化和环丙烷化以及无金属 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联。这一系列反应包括偶联烷基亲核试剂和使用硫鎓盐形成无金属 C-C 键的 umpolung 策略。
• Direct S0 → Tn Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。
• Chien, Chun-Sheng; Hasegawa, Atsushi; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1493 - 1496
  作者：Chien, Chun-Sheng、Hasegawa, Atsushi、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——