3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-pentafluoromethylindole | 174907-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-pentafluoromethylindole
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-indol-3-yl]methanamine
• CAS: 174907-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅N₂
• 分子量: 292.252
• InChiKey: SCSIGTYRHKFRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-pentafluoromethylindole 生成 2-pentafluoromethylindole-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2-(N-Pentafluoropropanoylamino)benzyl>triphenylphosphonium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-pentafluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuyuki; Tsuchiya, Katsutoshi; Kondoh, Katsunori, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 513 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Several 3-Substituted 2-Trifluoromethylinodoles via Mannich Reaction of 2-Trifluoromethylindoles.
  作者：Kazuyuki MIYASHITA、Katsunori KONDOH、Katsutoshi TSUCHIYA、Hideto MIYABE、Takeshi IMANISHI

  DOI：10.1248/cpb.45.932

  日期：——

  Several 2-trifluoromethyl derivatives of biologically active indoles, tryptamine, indole-3-acetic acid, oxypertine and tryptophan, were synthesized starting from 2-trifluoromethylindoles by use of the Mannich reaction and subsequent nucleophilic substitution reaction as key steps. In this study, chemoselective hydrolysis and reductions of the nitrile group to the respective carboxylic acid, amine and aldehyde in the presence of the trifluoromethyl group were achieved.

  以 2-三氟甲基吲哚为起点，通过曼尼希反应和随后的亲核取代反应作为关键步骤，合成了多种具有生物活性的吲哚、色胺、吲哚-3-乙酸、氧哌啶和色氨酸的 2-三氟甲基衍生物。在这项研究中，在三氟甲基存在的情况下，腈基实现了化学选择性水解和还原成相应的羧酸、胺和醛。