2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetyl chloride | 75288-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: Brom(4-methoxyphenyl)acetylchlorid
• CAS: 75288-22-1
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: LPDXSPMGINVPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷：新颖的不对称通道和受控的开桥†

  摘要：

  有机催化的取代的三酮哌嗪向烯酮的不对称迈克尔加成反应提供了高收率和对映体比率的产品（er）。进一步修饰可提供具有天然产物（NP）支架的产品，包括二氮杂双环[2.2.1]庚烷，脯氨酰胺和甜菜碱。

  DOI：

  10.1039/c8cc10263e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第52部分。1取代的3-氧化吡啶鎓甜菜碱的2π+8π环加成反应

  摘要：

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19800001176

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Asymmetric Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2,5-Diketopiperazines by Using Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Tertiary Acetamides
  作者：Jinho Baek、Seock Yong Kang、Chan Im、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301936

  日期：2014.5

  A new and efficient method for the asymmetric synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2,5-diketopiperazines has been developed. The dynamic kinetic resolution of L-amino-acid-derived α-bromo tertiary amides in the nucleophilic substitution reaction with p-anisidine and a subsequent deprotection-cyclization process provides rapid access to diverse cis-2,5-diketopiperazines 5a–5o and proline-containing trans-2

  已开发出一种新的有效方法，用于不对称合成 3,4,6-三取代 2,5-二酮哌嗪。L-氨基酸衍生的 α-溴叔酰胺在与对茴香胺的亲核取代反应和随后的脱保护环化过程中的动态动力学拆分提供了快速获得各种顺式 2,5-二酮哌嗪 5a-5o 和脯氨酸的途径- 含有对映异构纯形式的反式-2,5-二酮哌嗪 5p-5t，总产率为 45-67%。
• Helwig, Reinhard; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1008 - 1021
  作者：Helwig, Reinhard、Hanack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——