1-Hydroxy-2-naphthyl-3,4-dimethoxystyrylketon | 38288-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-naphthyl-3,4-dimethoxystyrylketon
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxynaphthyl)-2-propen-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 38288-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: HZANAXFCPDVMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-naphthyl-3,4-dimethoxystyrylketon 、 copper diacetate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代查耳酮的 Cu(II) 螯合物的热分解动力学

  摘要：

  摘要 3-(苯基)-1-(2'-羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (PHPO), 3-(4-氯苯基)-1-(2' -羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (CPHPO), 3-(4-甲氧基苯基)-1-(2'-羟基萘基D-2-丙烯-1-酮 (MPHPO), 3-(3,4-二甲氧基) -苯基) -1-(2'-羟基萘基)-2-丙烯-1-酮 (DMPHPO) 通过热重法进行研究。数据的数学分析使我们能够使用积分法弗里曼-卡罗尔方程确定各种参数使用 Coats-Redfern 方程和使用 Horowitz-Metzger 方程的近似方法。发现动力学参数的趋势与热稳定性顺序不同。Z 的低值表明反应的缓慢性质。

  DOI：

  10.1016/0040-6031(92)85304-e
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-Hydroxy-2-naphthyl-3,4-dimethoxystyrylketon
  参考文献：
  名称：

  钌（II）钌酸盐配合物：合成，表征，催化和生物学研究

  摘要：

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py； L通过使[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）与苯中的2'-羟基查尔酮在以下条件下反应制得= = 2'-羟基查尔酮。回流。新配合物的特征在于分析和光谱（红外，电子，1 H，31 P和13NMR）数据。根据以上数据，为所有配合物分配了八面体结构。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的存在下，新的络合物显示出将伯醇和仲醇氧化成其相应的醛和酮的催化活性，并且在酮的转移加氢中也发现了有效的催化剂。该复合物的抗真菌性能也进行了检查，并与标准的Bavistin进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.06.041

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxynaphthyl Pyrazolines Containing Isoniazid Moiety: A Potential Antitubercular Agent
  作者：Gajanan Kottapalle、Nagesh Deshmukh、Avinash Shinde

  DOI：10.2174/1570178618666210427103249

  日期：2022.3

  The new series of pyrazolines derivatives containing isoniazid moiety were synthesized from 2-hydroxynaphthyl functionalized chalcones and isoniazid using sodium hydroxide as a base in 2- ethoxy ethanol. We evaluated their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis strain (H37Rv) by Microplate Alamar Blue Assay (MABA). Some of the tested compounds 3a, 3b, and 3c, were found to have higher antitubercular activity than the selected standard drugs, whereas compounds 3d, 3e, 3i and 3j were found to have higher antitubercular activity than Streptomycin and same as that of Pyrazinamide and Ciprofloxacin, while remaining compound showed moderate activity. Whereas it is found that the disubstituted halogen compound and electron-withdrawing group on the phenyl ring are important substitutions for an increase in antitubercular activity.

  摘要 以氢氧化钠为碱在 2-羟基-2-羟基-2-萘基-2-吡唑酮和异烟肼中合成了含有异烟肼分子的新系列吡唑啉衍生物。 以氢氧化钠为碱在 2-乙氧基乙醇中，用 2-羟基萘官能化的查耳酮和异烟肼合成了含有异烟肼分子的新系列吡唑啉衍生物。 乙氧基乙醇中，以氢氧化钠为碱基，合成了含有异烟肼分子的我们通过显微镜评估了它们对结核分枝杆菌菌株（H37Rv）的抗结核活性。 (H37Rv) 的抗结核活性。其中一些化合物 3a、3b 和 3c、 的抗结核活性高于所选的标准药物，而化合物 3d、3e、3i 和 3j 的抗结核活性高于链霉素，与吡嗪酰胺和环孢霉素相同。 其余化合物则表现出中等活性。而 发现二取代的卤素化合物和苯环上的抽电子基团是增加抗结核活性的重要取代基团。 是提高抗结核活性的重要取代基团。
• Microwave‐enhanced heterocyclization: A convenient procedure for 1,5‐benzothiazepine using 2‐ethoxy ethanol solvent and its antibacterial potential
  作者：Gajanan Kottapalle、Dayanand Jadhav、Pravin Poul、Avinash Shinde

  DOI：10.1002/jhet.4823

  日期：2024.8

  The present research study involves synthesis of 1,5-benzothiazepines has been prepared, derived from chalcones and 2-aminothiophenol in a catalytic amount of piperidine using different solvent conditions under microwave irradiation procedure with the aim to test their antibacterial activity and effect of different solvents in the synthesis. It resulted in good yield of 1,5-benzothiazepines (3a-j)

  本研究涉及以查尔酮和 2-氨基苯硫酚为原料，在催化量的哌啶中，在微波照射下使用不同溶剂条件合成 1,5-苯并硫氮杂卓类药物，旨在测试其抗菌活性和不同溶剂的效果。在合成中。它产生了 1,5-苯并硫氮杂卓(3a-j)的良好收率，并被证明是一种高效且环境友好的方法。采用常规光谱数据对合成的化合物进行表征，并采用琼脂扩散法筛选其对四种病原菌的体外抗菌活性。传统的经典加热方法需要更多的反应时间。因此，在本研究中，我们测试了微波辐射过程，发现与经典方法相比，2-乙氧基乙醇作为替代溶剂可以缩短反应时间（最多 4-6 分钟），且产率较高。合成的化合物3a 、 3c 、 3d 、 3e 、 3h 、 3i 、 3j表现出良好至中等的抗菌活性。