(Z)-1-(1-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl)-1H-benzimidazole | 1279713-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(1-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-1-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl]benzimidazole
• CAS: 1279713-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂
• 分子量: 265.153
• InChiKey: JHDODNXHPISVNT-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲基苯硼酸 、 (Z)-1-(1-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C–H键官能化合成苯并[4，5]咪唑并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  开发了一种以PdCl 2 -PPh 3为催化剂制备苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的改进方法，具有简单，连续的后处理，良好的选择性以及与多种功能兼容的特点。组。各种含（Z）-2-溴乙烯基咪唑和含有吸电子基团或给电子基团的2-氯苯基硼酸均能顺利地经历此反应序列，以生成各自的苯并[4，5]咪唑[2,1- a ]异喹啉的产率为62–77％。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2101-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,1-二溴-3-甲基丁-1-烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(Z)-1-(1-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的1,1-二溴-1-烯烃与硫醇和胺的反应以及1,2-杂二取代烯烃的区域选择性合成

  摘要：

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo2000176

文献信息

• TBAF-Mediated Reactions of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Thiols and Amines and Regioselective Synthesis of 1,2-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Hui Xu、Shaojin Gu、Wanzhi Chen、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1021/jo2000176

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of trisubstituted alkenes including 1,2-heterodisubstituted alkenes has been described. Reactions of thiols and amines with 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of TBAF·3H2O afford (Z)-2-bromovinyl sulfides and (Z)-2-bromovinyl amines regio- and stereoselectively. The reaction proceeds under catalyst-free conditions with high efficiency. The coupling reactions of the obtained

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。
• Synthesis of benzo[4, 5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via intramolecular C–H bond functionalization
  作者：Lu Chen、Xian Zhang、Bin Chen、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s10593-017-2101-1

  日期：2017.5

  An improved procedure for the preparation of benzo[4, 5]imidazo[2,1-a]isoquinolines using PdCl2–PPh3 as catalyst was developed, featuring simple, sequential workup, good selectivity, and compatibility with a wide range of functional groups. Various (Z)-2-bromovinylimidazoles and 2-chlorophenylboronic acids containing either electron-withdrawing or electron-donating groups were shown to smoothly undergo

  开发了一种以PdCl 2 -PPh 3为催化剂制备苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的改进方法，具有简单，连续的后处理，良好的选择性以及与多种功能兼容的特点。组。各种含（Z）-2-溴乙烯基咪唑和含有吸电子基团或给电子基团的2-氯苯基硼酸均能顺利地经历此反应序列，以生成各自的苯并[4，5]咪唑[2,1- a ]异喹啉的产率为62–77％。