methyl [14,14,14-(3)H3]13-oxotetradecanoate | 1374572-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [14,14,14-(3)H3]13-oxotetradecanoate
• 英文别名: Methyl 13-oxo-14,14,14-tritritiotetradecanoate
• CAS: 1374572-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 262.362
• InChiKey: RPMDDORIKABZOA-RLXJOQACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [14,14,14-(3)H3]13-oxotetradecanoate 在 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以49%的产率得到methyl [14,14,14-(3)H3]tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  防御性瓢虫科生物碱的生物合成：脂肪酸在 Adaline、Coccinelline 和 Harmonine 中的掺入

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101563
• 作为产物：
  描述：

  十三碳二酸二甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl [14,14,14-(3)H3]13-oxotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  防御性瓢虫科生物碱的生物合成：脂肪酸在 Adaline、Coccinelline 和 Harmonine 中的掺入

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101563

文献信息

• Biosynthesis of Defensive Coccinellidae Alkaloids: Incorporation of Fatty Acids in Adaline, Coccinelline, and Harmonine
  作者：Eveline Haulotte、Pascal Laurent、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201101563

  日期：2012.4

  In this study, we report on in vitro incorporation experiments of several labelled fatty acids in the ladybird alkaloids coccinelline (Coccinella 7-punctata), adaline (Adalia 2-punctata), and harmonine (Harmonia axyridis). The obtained results clearly indicate that stearic acid is the precursor of coccinelline and harmonine, whereas myristic acid is at the origin of the carbon skeleton of adaline.

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。