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(2-hydroxypyridin-4-yl)methylphosphonic acid dimethyl ester | 918299-64-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(2-hydroxypyridin-4-yl)methylphosphonic acid dimethyl ester
英文别名
(2-hydroxypyridin-4-ylmethyl)phosphonic acid dimethyl ester;4-(dimethoxyphosphorylmethyl)-1H-pyridin-2-one
(2-hydroxypyridin-4-yl)methylphosphonic acid dimethyl ester化学式
CAS
918299-64-6
化学式
C8H12NO4P
mdl
——
分子量
217.161
InChiKey
AENKEGCYFGSSKA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    64.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2-hydroxypyridin-4-yl)methylphosphonic acid dimethyl esterammonium hydroxidebis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide三甲基溴硅烷三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 甲醇二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 47.0h, 生成 [1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl]methylphosphonic acid
    参考文献:
    名称:
    亚甲基和二氟亚甲基膦酸酯的合成尿苷-4-磷酸和3-脱氮尿嘧啶-4-磷酸
    摘要:
    胞苷三磷酸合成酶(CTPS)催化由谷氨酰胺,尿苷5'-三磷酸(UTP)和腺苷5'-三磷酸形成胞苷三磷酸。CTPS抑制剂作为治疗剂具有潜力,因此受到关注。一种有效的酶抑制剂的方法是使用反应过程中形成的高能中间体的类似物。CTPS反应通过高能中间体UTP-4-磷酸盐(UTP-4-P)进行。合成了尿苷-4-磷酸(U-4-P)和3-脱氮尿嘧啶-4-磷酸(3-deazaU-4-P)的四个新类似物,其中不稳定的磷酸酯氧被亚甲基和二氟亚甲基取代。U-4-P,化合物的亚甲基类似物1,制备由的钠盐的反应叔-带有保护的4- O-活化的尿苷的二乙基膦酰基乙酸丁酯,然后乙酸酯脱保护和脱羧。发现该化合物大概通过偏磷酸酯中间体进行相对容易的脱膦酰基化。二氟亚甲基衍生物化合物2通过受保护1的亲电氟化反应制得。该化合物是稳定的,并且没有进行去膦酰基化。3-deazaU-4-P,化合物3的亚甲基类似物的合成通过对被保护的4
    DOI:
    10.1021/jo0617666
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    亚甲基和二氟亚甲基膦酸酯的合成尿苷-4-磷酸和3-脱氮尿嘧啶-4-磷酸
    摘要:
    胞苷三磷酸合成酶(CTPS)催化由谷氨酰胺,尿苷5'-三磷酸(UTP)和腺苷5'-三磷酸形成胞苷三磷酸。CTPS抑制剂作为治疗剂具有潜力,因此受到关注。一种有效的酶抑制剂的方法是使用反应过程中形成的高能中间体的类似物。CTPS反应通过高能中间体UTP-4-磷酸盐(UTP-4-P)进行。合成了尿苷-4-磷酸(U-4-P)和3-脱氮尿嘧啶-4-磷酸(3-deazaU-4-P)的四个新类似物,其中不稳定的磷酸酯氧被亚甲基和二氟亚甲基取代。U-4-P,化合物的亚甲基类似物1,制备由的钠盐的反应叔-带有保护的4- O-活化的尿苷的二乙基膦酰基乙酸丁酯,然后乙酸酯脱保护和脱羧。发现该化合物大概通过偏磷酸酯中间体进行相对容易的脱膦酰基化。二氟亚甲基衍生物化合物2通过受保护1的亲电氟化反应制得。该化合物是稳定的,并且没有进行去膦酰基化。3-deazaU-4-P,化合物3的亚甲基类似物的合成通过对被保护的4
    DOI:
    10.1021/jo0617666
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文献信息

  • Bismethylene Triphosphate Nucleotides of Uridine 4-Phosphate Analogues:  A New Class of Anionic Pyrimidine Nucleotide Analogues
    作者:Scott D. Taylor、Farzad Mirzaei、Stephen L. Bearne
    DOI:10.1021/jo702249j
    日期:2008.2.1
    Cytidine-5‘-triphosphate synthase (CTPS) catalyzes the formation of cytidine triphosphate (CTP) from glutamine, uridine 5‘-triphosphate (UTP), and adenosine 5‘-triphosphate (ATP). This reaction proceeds via formation of the high-energy intermediate UTP-4-phosphate (UTP-4-P). Stable analogues of UTP-4-P may be potent inhibitors of CTPS and useful as lead structures for the development of anticancer
    胞嘧啶5'-三磷酸合酶(CTPS)催化由谷酰胺,尿苷5'-三磷酸(UTP)和腺苷5'-三磷酸ATP)形成胞苷三磷酸(CTP)。该反应通过形成高能中间体UTP-4-磷酸盐(UTP-4-P)进行。UTP-4-P的稳定类似物可能是CTPS的有效抑制剂,可用作开发抗癌和抗病毒剂的先导结构。已经制备了尿苷4-磷酸酯(U-4-P)类似物的几个双亚甲基三磷酸酯(BMT)核苷酸。关键步骤是借助催化剂对2',3',5'-三-O-乙酰基或三-O的5'酯部分进行选择性甲醇分解-苯甲酰基U-4-P类似物。我们认为,这代表了在苯甲酰化核苷中选择性裂解5'苯甲酸酯的第一个通用方法。将这些5'-脱保护的U-4-P类似物与未对称的,受保护的BMT在末端位置之一上带有游离膦酸部分的Mitsunobu偶联,得到了完全保护的BMT-U-4-P类似物。使用TMSBr,然后用NH 4 OH-MeOH或NH 4 OH-吡啶处理
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