[(Z)-6-amino-6-oxohex-1-enyl] (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1449017-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-6-amino-6-oxohex-1-enyl] (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1449017-96-2
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: LGGXVMJRSZIAMA-YVGMFPAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Val-NH2 、 [(Z)-6-amino-6-oxohex-1-enyl] (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 alcalase cross-linked enzyme aggregates 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 91.0h， 以62%的产率得到Cbz-Leu-Phe-Ala-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  钌的催化炔烃加成合成烯醇酯进行无外消旋的化学酶促肽合成，并随后使用Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates进行转化

  摘要：

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200423
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 氯化亚砜 、 bis-(2-methylallyl)((+)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane)ruthenium(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 [(Z)-6-amino-6-oxohex-1-enyl] (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌的催化炔烃加成合成烯醇酯进行无外消旋的化学酶促肽合成，并随后使用Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates进行转化

  摘要：

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200423

文献信息

• Racemization-Free Chemoenzymatic Peptide Synthesis Enabled by the Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Peptide Enol Esters<i>via</i>Alkyne-Addition and Subsequent Conversion Using Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Hilmar Schröder、Gernot A. Strohmeier、Mario Leypold、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201200423

  日期：2013.6.17

  The C‐terminal activation of peptides as prerequisite for the formation or ligation of peptide fragments is often associated with the problem of epimerization. We report that ruthenium‐catalyzed alkyne addition with (+)‐2,3‐O‐isopropylidene‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as ligand allows the racemization‐free synthesis of peptide enol esters tolerating a wide range of functional groups

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。