2-甲基环己基甲醛 | 13076-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2-甲基环己基甲醛
• 英文名称: 2-methylcyclohexyl carboxaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-cyclohexanecarbaldehyde；2-Methyl-cyclohexancarbaldehyd；2-Methyl-hexahydrobenzobenzaldehyd；2-Methyl-1-methylal-cyclohexan；Hexahydro-o-toluylaldehyd；2-methylcyclohexane carboxaldehyde；2-Methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 13076-15-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BXRDRWXTTQUDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  61-62 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己基甲醛 在 imine reductase from Streptomyces ipomoeae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲基环己烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺还原酶的α-支链醛类的动力学动力学拆分合成β-手性胺

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900806
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 5percent Pd/C lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 生成 2-甲基环己基甲醛
  参考文献：
  名称：

  醇的官能团在烯烃的加氢甲酰化中的导向能力。

  摘要：

  已经研究了使用阳离子和中性铑配合物的烯丙基和均烯丙基醇及其衍生物的加氢甲酰化。在1-甲氧基甲氧基-2-亚甲基环己烷的反应中观察到最高的非对映选择性（87:13）。在TBDMS保护的醇的反应中获得更高的产率和相似的选择性。主要的非对映异构体是由加氢甲酰基化合成到官能团而引起的，这将表明有指导作用。但是，3-亚甲基-1-环己醇衍生物的加氢甲酰化发生在主要异构体中与导向基团相反的面上。这些数据，除了1-甲基-2-亚甲基环己烷的加氢甲酰化结果外，

  DOI：

  10.1021/jo001751m

文献信息

• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• Method for Producing Compound Containing BIS (Perfluoroalkylsulfonyl) Methyl Group and Salt Thereof, and Solid Electrolyte Membrane Produced Using Same
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150266816A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] To provide a method for producing a compound having a bis(trifluoroalkanesulfonyl)methyl group, which is a compound having a high acidity degree and hydrophobicity and useful as a raw material compound for a resin, and a salt thereof in a simple manner. [Solution] A method for producing a compound containing a bis(perfluoroalkylsulfonyl)methyl group and represented by the following formula and a salt of the compound. (Rf represents a perfluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms. A represents a monovalent organic group. Y represents a single bond or a C 1 -C 4 linear, C 3 -C 4 branched or C 3 -C 4 cyclic alkylene group wherein each of some or all of hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom and an ether bond or an ester bond may be contained.)

  提供一种简单的方法，用于生产具有高酸度和疏水性的双(三氟烷磺酰基)甲基基团的化合物，该化合物可作为树脂的原料化合物，并提供该化合物的盐。生产含有双(全氟烷基磺酰基)甲基基团的化合物及其盐的方法如下所示： （Rf代表具有1至12个碳原子的全氟烷基基团。A代表一价有机基团。Y代表单键或C1-C4线性、C3-C4支链或C3-C4环烷基基团，其中部分或全部氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子或碘原子取代，并且可能包含醚键或酯键。）
• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• [EN] 2-(N-SUBSTITUTED PIPERAZINYL) STEROID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STÉROÏDES DE TYPE 2-(PIPÉRAZINYLE N-SUBSTITUÉ)
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2010060215A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Novel chemical agents of Formula I are described herein. More specifically, 2-(N-substituted piperazinyl) pregnane and 2-(N-substituted piperazinyl) androstane derivatives exhibiting cytotoxicity on a variety of cancer cell lines are disclosed herein. (I)

  本文描述了化学式I的新型化学试剂。更具体地，本文披露了对多种癌细胞系表现出细胞毒性的2-(N-取代哌嗪基)孕酮和2-(N-取代哌嗪基)雄烷衍生物。 (I)
• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。