2-(1-Cyclohexenyl)-3-formylindole | 78329-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Cyclohexenyl)-3-formylindole
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 78329-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FZPBMXSRGBYQFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Cyclohexenyl)-3-formylindole 在 10% palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用分子内热电环化策略的高效生物活性异隐油菜素和γ-咔啉衍生物的新途径

  摘要：

  建立了具有生物活性的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉1，天然存在的抗血浆异隐油菜素2和5-甲基-11 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉5-铟的有效途径碘化物3采用分子内热电环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.049
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-Cyclohexenyl)-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  使用分子内热电环化策略的高效生物活性异隐油菜素和γ-咔啉衍生物的新途径

  摘要：

  建立了具有生物活性的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉1，天然存在的抗血浆异隐油菜素2和5-甲基-11 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉5-铟的有效途径碘化物3采用分子内热电环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.049

文献信息

• Synthesis of carbazole alkaloids hyellazole and 6-chlorohyellazole
  作者：Shinzo Kano、Eiichi Sugino、Shiroshi Shibuya、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00332a019

  日期：1981.9
• An efficient new route towards biologically active isocryptolepine and γ-carboline derivatives using an intramolecular thermal electrocyclization strategy
  作者：Dattatray G. Hingane、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.049

  日期：2011.7

  An efficient and short route is established for biologically active 11H-indolo[3,2-c]quinoline 1, naturally occurring antiplasmodial isocryptolepine 2 and 5-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline-5-inium iodide 3 using intramolecular thermal electrocyclization strategy.

  建立了具有生物活性的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉1，天然存在的抗血浆异隐油菜素2和5-甲基-11 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉5-铟的有效途径碘化物3采用分子内热电环化策略。