4,4-dimethyl-2-vinylpentanoic acid | 41825-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-vinylpentanoic acid
• 英文别名: 2-Ethenyl-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 41825-90-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XONVVANSZMDIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylhex-4-en-3-ol 在 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-vinylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viktorov; Zubritskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1706 - 1711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Neopentylallyllithium II. Reactions in hydrocarbon media
  作者：William H. Glaze、John E. Hanicak、Donald J. Berry、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/0022-328x(72)80041-x

  日期：1972.10

  chlorotrimethylsilane also shows no “rearranged” product. Carboxylation and ketone addition reactions, however, proceed with marked rearrangement unless the ketone is very hindered. Di-tert-butyl ketone and benzophenone give no rearranged product. Addition of a second mole of butadiene also results in predominant (60%) rearrangement of the neopentylallyl group. Bromination with molecular bromine and 1,2-dibromoethane

  报道了在3-新戊基烯丙基锂的烃溶剂，叔丁基锂和1，3-丁二烯的1，4-加成产物中的几种反应的产物分布。用几种试剂进行质子分解主要产生“正常”产物[（Ia）和（Ib）]，观察到的末端烯烃少于6％。所述的比率的顺式/反式异构体[（Ia）和（Ib）]与蛋白水解前锂化形式的比例平行。与氯代三甲基硅烷的反应也没有显示出“重排”产物。然而，除非酮非常受阻，否则羧基化和酮加成反应会进行明显的重排。二叔丁基酮和二苯甲酮不产生重排产物。加入第二摩尔丁二烯也导致新戊烯丙基的主要（60％）重排。用分子溴和1,2-二溴乙烷进行溴化，在前一种情况下生成二溴衍生物，在后一种情况下生成C 16-二烯烃偶联产物。讨论了蛋白酶解和加成反应的暂定机理。
• C–C bond formation via 1,2-addition of a tert-butylzinc reagent and carbonyls across conjugated dienes
  作者：Yuki Ohira、Maya Hayashi、Takamichi Mori、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1039/c3nj00992k

  日期：——

  A mixture of t-butylzinc halide and an aldehyde reacts with conjugated dienes to provide 2-neopentyl homoallyl alcohols in high yields by 1,2-addition. Without the aldehyde, under carbon dioxide atmospheric pressure, the three components of t-butylzinc halide, butadiene, and carbon dioxide combine in a 1 : 1 : 1 ratio to give 2-neopentyl-3-butenoic acid in excellent yield.

  t-丁基锌卤化物与醛的混合物通过1,2-加成反应与共轭二烯反应，以高产率提供2-新戊基同烯丙醇。在没有醛的情况下，在二氧化碳常压下，t-丁基锌卤化物、丁二烯和二氧化碳以1:1:1的比例结合，给出优异产率的2-新戊基-3-丁烯酸。
• Transvinylation reaction
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0351603A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  A process for the transvinylation of a vinyl derivative of a Bronsted acid with a different Bronsted acid which comprises providing a liquid phase mixture contain­ing said vinyl derivative and said Bronsted acid in the presence of a ruthenium compound at a temperature at which transvinylation occurs and recovering as a product of transvinylation the vinyl derivative of the different Bronsted acid. The process is most favorably employed using carboxylic acids to make vinyl esters of carboxylic acids.

  一种将一种勃朗斯特酸的乙烯基衍生物与另一种勃朗斯特酸进行反乙烯基化的工艺，包括在钌化合物存在下，在发生反乙烯基化的温度下，提供含有所述乙烯基衍生物和所述勃朗斯特酸的液相混合物，并回收作为反乙烯基化产物的另一种勃朗斯特酸的乙烯基衍生物。该工艺最适用于使用羧酸制造羧酸乙烯基酯。
• Addition d'organocuivreux sur des dienes conjugues
  作者：J. Normant、G. Cahiez、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92100-4

  日期：1975.6
• Viktorov; Zubritskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1706 - 1711
  作者：Viktorov、Zubritskii

  DOI：——

  日期：——