4,6,6-trimethylhept-3-enoic acid | 26755-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6,6-trimethylhept-3-enoic acid
• CAS: 26755-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CPKQIWDQGIKHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-isopropenyl-β-propiolactone 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 在 copper(l) iodide 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4,6,6-trimethylhept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-异丙烯基-β-丙内酯和有机铜试剂一步合成均萜羧酸

  摘要：

  在铜 (I) 催化剂或有机铜酸盐存在下，格氏试剂与 β-异丙烯基-β-丙内酯的末端乙烯基碳通过 SN2' 途径发生区域选择性反应，得到 4-甲基-3-链烯酸，其中 (E )-异构体以良好的产率占优势。该反应的合成效用在高萜羧酸的一步合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1307

文献信息

• ONE-STEP SYNTHESIS OF HOMOTERPENOIC CARBOXYLIC ACIDS FROM β-ISOPROPENYL-β-PROPIOLACTONE AND ORGANOCOPPER REAGENTS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Masakuni Nakagawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1307

  日期：1981.9.5

  Regioselective reaction of Grignard reagents in the presence of a copper(I) catalyst or of organocuprates with the terminal vinyl carbon of β-isopropenyl-β-propiolactone through the SN2′ pathway affords 4-methyl-3-alkenoic acids in which the (E)-isomers predominate in good yields. Synthetic utility of this reaction is demonstrated in one-step synthesis of homoterpenoic carboxylic acids.

  在铜 (I) 催化剂或有机铜酸盐存在下，格氏试剂与 β-异丙烯基-β-丙内酯的末端乙烯基碳通过 SN2' 途径发生区域选择性反应，得到 4-甲基-3-链烯酸，其中 (E )-异构体以良好的产率占优势。该反应的合成效用在高萜羧酸的一步合成中得到证明。