(S)-4,4-(ethylenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one | 532437-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-(ethylenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-one
• CAS: 532437-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: RCUICRZEBLHWJF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-(ethylenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one 在 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,S_S)-2-hydroxy-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 、 (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(S)-4,4-(ethylenedioxy)-1-(p-tolylsulfinyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A

  摘要：

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00040-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of the core unit of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor taurospongin A
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00040-5

  日期：2003.3

  An enantioselective formal synthesis of taurospongin A has been achieved. The key steps involve chelation-controlled reductions of beta-ketosulfoxide and beta-hydroxy ketone intermediates and Sharpless asymmetric epoxidation to construct the tertiary alcohol stereoselectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.