cicudiol | 25525-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cicudiol
• 英文别名: Heptadecadien-(8t,10t)-diin-(4,6)-diol-(1,12)；(+/-)-Virol A；(8E,10E)-heptadeca-8,10-dien-4,6-diyne-1,12-diol
• CAS: 25525-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UYZBGAFJAALREV-KDFHGORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 cicudiol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of polyacetylenic water hemlock toxins and their effects on the major GABA_A receptor isoform

  摘要：

  传统的合成高度不饱和的多烯/炔类天然产物的方法依赖于线性片段的迭代交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c7cc09801d

文献信息

• Exploring the Structural Basis of Neurotoxicity in C₁₇-Polyacetylenes Isolated from Water Hemlock
  作者：Koji Uwai、Katsuyo Ohashi、Yoshiaki Takaya、Tomihisa Ohta、Takeshi Tadano、Kensuke Kisara、Koichi Shibusawa、Ryoji Sakakibara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jm000185k

  日期：2000.11.1

  Water hemlock, Cicuta virosa, belonging to the Umbelliferae, is well-known as a toxic plant responsible for lethal poisonings in humans as well as animals, causing tonic and clonic convulsions and respiratory paralysis. Cicutoxin (1), being a major violent toxin of the plant, is a chemical in the class of C(17)-polyacetylenes bearing a long pi-bond conjugation system, a terminal hydroxyl, and an allylic

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很
• Expeditious synthesis of polyacetylenic water hemlock toxins and their effects on the major GABA_A receptor isoform
  作者：Martin Berger、Yong Chen、Konstantina Bampali、Margot Ernst、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7cc09801d

  日期：——

  Classical synthetic approaches to highly unsaturated polyene/yne natural products rely on iterative cross-coupling of linear fragments.

  传统的合成高度不饱和的多烯/炔类天然产物的方法依赖于线性片段的迭代交叉偶联。