2-<sulfonyl>benzoic acid | 164078-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<sulfonyl>benzoic acid
• 英文别名: 2-(Oxan-2-yloxysulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 164078-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: ROEPYLYRGQBHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<sulfonyl>benzoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 N-hydroxysaccharin
  参考文献：
  名称：

  相对于血管平滑肌松弛剂，作为潜在的醛脱氢酶抑制剂的硝唑的前药。

  摘要：

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值

  DOI：

  10.1021/jm00011a005
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-(氯磺酰基)苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<sulfonyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  相对于血管平滑肌松弛剂，作为潜在的醛脱氢酶抑制剂的硝唑的前药。

  摘要：

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值

  DOI：

  10.1021/jm00011a005

文献信息

• Catalytic oxidatin process
  申请人：Baucherel Xavier

  公开号：US20050020861A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides a process for the catalytic oxidation of an alkane, which comprises contacting the alkane with a source of oxygen in the presence of a catalyst comprising a compound of the formula (2) where R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group, or R 1 and R 2 may together form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; X represents an oxygen atom or a hydroxyl group; m denotes an integer of 0 to 4; and n denotes an integer of 1 to 3. Compounds in accordance with formula (2) possess good catalytic properties, such that when they are employed in a process in accordance with the present invention, they are capable of activating a source of oxygen and promoting the oxidation of an alkane at mild reaction temperatures.

  本发明提供了一种烷基催化氧化的方法，包括将烷基与氧源接触在催化剂的存在下，所述催化剂包括式（2）的化合物，其中R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、环烷基、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或酰基，或者R1和R2可以共同形成双键或芳香或非芳香环；Y表示氧原子或硫原子；X表示氧原子或羟基；m表示0到4的整数；n表示1到3的整数。符合式（2）的化合物具有良好的催化性能，因此当它们在本发明的方法中应用时，它们能够在温和的反应温度下激活氧源并促进烷基的氧化。
• CATALYTIC OXIDATION PROCESS
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：EP1395541A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US7019175B2
  申请人：——

  公开号：US7019175B2

  公开（公告）日：2006-03-28
• US7411009B1
  申请人：——

  公开号：US7411009B1

  公开（公告）日：2008-08-12
• [EN] CATALYTIC OXIDATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE D'OXYDATION CATALYTIQUE
  申请人：ICI PLC

  公开号：WO2002100810A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a process for the catalytic oxidation of an alkane, which comprises contacting the alkane with a source of oxygen in the presence of a catalyst comprising a compound of the formula (2) where R?1 and R2¿ independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, or an acyl group, or R?1 and R2¿ may together form a double bond or an aromatic or non-aromatic ring; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; X represents an oxygen atom or a hydroxyl group; m denotes an integer of 0 to 4; and n denotes an integer of 1 to 3. Compounds in accordance with formula (2) possess good catalytic properties, such that when they are employed in a process in accordance with the present invention, they are capable of activating a source of oxygen and promoting the oxidation of an alkane at mild reaction temperatures.