2,3-di-(p-tolyl)-2H-tetrazolium-5-thiolate | 66266-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-di-(p-tolyl)-2H-tetrazolium-5-thiolate
• 英文别名: 2,3-di(p-methylphenyl)tetrazole-5-thione；2,3-Bis(4-methylphenyl)tetrazol-2-ium-5-thiolate
• CAS: 66266-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: UYFRXVLJSURQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(p-tolyl)-2H-tetrazolium-5-thiolate 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1,5-di-(p-tolyl)-3-trideuteriomethylthioformazan
  参考文献：
  名称：

  Hutton, Alan T.; Irving, Harry M. N. H., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1982, p. 1117 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di(p-tolyl)thiocarbazone 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3-di-(p-tolyl)-2H-tetrazolium-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基四唑-5-硫酮的合成及2,3-二苯基四唑-5-硫酮原子电荷分布的理论研究

  摘要：

  使用新的合成方法，在温和的反应条件下，高收率合成了四种2,3-二芳基四唑-5-硫酮。已经通过DFT-B3LYP，HF和MP2方法使用几个基础集对结构，振动频率和2,3-二苯基四唑-5-硫酮1上的原子电荷分布进行自然人口分析（NPA）的理论计算。根据NPA结果，已经提出了一种新的共振杂化结构1，其具有环外硫原子和带有负电荷的四唑环和带有正电荷的两个苯环。在这种新的提议结构的基础上，计算结果可以从逻辑上解释实验事实。此外，新化学性质为1 已经预测：质子化不仅应发生在环外的S原子上，而且应发生在具有负电荷的N个原子上。

  DOI：

  10.1021/jo0504767

文献信息

• Preferential solvation and molecular orbital calculation studies of solvatochromic mesoionic 2,3-diaryl-2H-tetrazolium-5-thiolate derivatives
  作者：A. Taha、A. Mageed Kiwan

  DOI：10.1039/b008263p

  日期：——

  Solvent effects on the electronic spectra of some mesoionic 2,3-diaryl-2H-tetrazolium-5-thiolate derivatives were investigated in thirteen pure solvents and eight water–organic solvent mixtures. In pure solvents, the solvatochromic shifts of the mesoionic compounds are found to be mainly influenced by the AN, α and π* solvent parameters. The relative contributions of these parameters depend on the nature of the substituents on the phenyl moieties of the mesoionic derivatives. Thus, electron-donating substituents increase the relative contribution of both AN and α parameters but decrease the relative contribution of the π* parameter. The behavior of the mesoionic derivatives in water–organic solvent mixtures has been explained in terms of preferential solvation. Different criteria were considered to evaluate the extent of preferential solvation in different solvent mixtures, iz. the excess function (Δν), iso-solvation point (Xiso) and preferential solvation constant (K). Three distinct preferential solvation patterns for the mesoionic derivatives in different water–organic solvent mixtures were elucidated: negative deviation in water–alcohol and water–Py, positive deviation in water–Me2CO and water–DMF, and a dual behavior in water–MeCN and water–Diox solvent mixtures. Molecular orbital calculations have been carried out for the mesoionic derivatives and the data correlated with the experimental results.

  研究了溶剂在 13 种纯溶剂和 8 种水有机溶剂混合物中对一些介离子 2,3-二芳基-2H-四唑-5-硫酸酯衍生物电子光谱的影响。研究发现，在纯溶剂中，介离子化合物的溶度色移主要受 AN、α 和 π* 溶剂参数的影响。 这些参数的相对贡献取决于介离子衍生物苯基上取代基的性质。因此，电子捐赠取代基会增加 AN 和 α 参数的相对贡献，但会减少 π* 参数的相对贡献。介离子衍生物在水-有机溶剂混合物中的行为可以用优先溶解来解释。在评估不同溶剂混合物中的优先溶解度时，考虑了不同的标准，即过量函数（Δν）、等溶点（Xiso）和优先溶解常数（K）。阐明了介离子衍生物在不同水-有机溶剂混合物中的三种不同的优先溶解模式：在水-醇和水-吡中的负偏离，在水-Me2CO 和水-DMF 中的正偏离，以及在水-MeCN 和水-二氧六环溶剂混合物中的双重行为。我们对介离子衍生物进行了分子轨道计算，并将计算结果与实验结果进行了对比。
• HUTTON, A. T.;IRVING, H. M. N. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 9, 1117-1121
  作者：HUTTON, A. T.、IRVING, H. M. N. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Diaryltetrazole-5-thiones and Theoretical Studies on Atomic Charge Distributions of 2,3-Diphenyltetrazole-5-thione
  作者：Fangfang Jian、Pusu Zhao、Lan Zhang、Yuxia Hou

  DOI：10.1021/jo0504767

  日期：2005.10.1

  Four 2,3-diaryltetrazole-5-thiones have been synthesized in high yields using a new synthetic method under mild reaction conditions. Theoretical calculations of the structure, vibrational frequencies, and natural population analysis (NPA) of atomic charge distributions on 2,3-diphenyltetrazole-5-thione 1 have been performed by DFT-B3LYP, HF, and MP2 methods using several basis sets. According to the

  使用新的合成方法，在温和的反应条件下，高收率合成了四种2,3-二芳基四唑-5-硫酮。已经通过DFT-B3LYP，HF和MP2方法使用几个基础集对结构，振动频率和2,3-二苯基四唑-5-硫酮1上的原子电荷分布进行自然人口分析（NPA）的理论计算。根据NPA结果，已经提出了一种新的共振杂化结构1，其具有环外硫原子和带有负电荷的四唑环和带有正电荷的两个苯环。在这种新的提议结构的基础上，计算结果可以从逻辑上解释实验事实。此外，新化学性质为1 已经预测：质子化不仅应发生在环外的S原子上，而且应发生在具有负电荷的N个原子上。
• Hutton, Alan T.; Irving, Harry M. N. H., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1982, p. 1117 - 1122
  作者：Hutton, Alan T.、Irving, Harry M. N. H.

  DOI：——

  日期：——