(+/-)-4β-acetamido-2α,3α-diacetoxy-1β-cyclopentanemethyl acetate | 24587-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4β-acetamido-2α,3α-diacetoxy-1β-cyclopentanemethyl acetate
• 英文别名: 4β-Acetamido-2α,3α-diacetoxy-1β-cyclopentanemethyl acetate；2t,3t-Diacetoxy-1r-acetoxymethyl-4c-(acetylamino)cyclopentan；(+/-)-4cis-Acetamido-2trans,3trans-diacetoxy-1ref-acetoxymethyl-cyclopentan；[(1R,2R,3S,4R)-4-acetamido-2,3-diacetyloxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 24587-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: TWBGCICUMFLTAI-SYQHCUMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4β-acetamido-2α,3α-diacetoxy-1β-cyclopentanemethyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-4β-acetamido-2α,3α-dihydroxy-1β-cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sugar amines: synthesis and stereochemistry of racemic .alpha.- and .beta.- carbocyclic ribofuranosylamine, carbocyclic lyxofuranosylamine, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a026
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (+/-)-4β-acetamido-2α,3α-diacetoxy-1β-cyclopentanemethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (±) 4β-amino-2α,3α-dihydroxy-1β-cyclopentanemethanol hydrochloride. Carbocyclic ribofuranosylamine for the synthesis of carbocyclic nucleosides.
  作者：Richard C. Cermak、Robert Vince

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82898-7

  日期：1981.1

  Carbocyclic ribofuranosylamine, a key intermediate for the synthesis of carbocyclic ribonucleosides, was synthesized by a facile route from the lactam, 2-azabicyclo[2.2.1]hept5-ene-3-one.

  碳环核呋喃糖胺是合成碳环核糖核苷的关键中间体，是通过内酰胺2-氮杂双环[2.2.1] hept5-ene-3-one的简便方法合成的。
• Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358
  作者：Paulsen, Hans、Maass, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Carbocyclic sugar amines: synthesis and stereochemistry of racemic .alpha.- and .beta.- carbocyclic ribofuranosylamine, carbocyclic lyxofuranosylamine, and related compounds
  作者：Bernard L. Kam、Norman J. Oppenheimer

  DOI：10.1021/jo00329a026

  日期：1981.7