4-(indol-1-yl)butylamine | 173838-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(indol-1-yl)butylamine
• 英文别名: 4-(1H-indol-1-yl) butan-1-amine；4-(1H-Indol-1-yl)butan-1-amine；4-indol-1-ylbutan-1-amine
• CAS: 173838-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: BCQRIVYDZYTCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(indol-1-yl)butylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 4″-O-heteroarylcarbamoyl derivatives of macrolide

  摘要：

  A series of novel 4 ''-position modified macrolide derivatives has been synthesized via a facile procedure. Their in vitro antibacterial activities against constitutively erythromycin-resistant strains were evaluated. Among the derivatives tested, compound 8a which has 11,12-carbamate and 4 ''-O-heteroarylcarbamoyl groups was found to have potent activity against most resistant bacteria. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(indol-1-yl)butyl]isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(indol-1-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  ω-Heteroarylalkylcarbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)

  摘要：

  已合成一系列杂环基取代的烷基氨基甲酸酯，并对其在抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）方面的抑制效力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00181h

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies of LLY-507 analogues as SMYD2 inhibitors
  作者：Bin Zhang、Liping Liao、Fan Wu、Fengcai Zhang、Zhongya Sun、Haijun Chen、Cheng Luo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127598

  日期：2020.11

  potential target for cancer therapy, there are several SMYD2 inhibitors are reported, LLY-507 as a cell-active inhibitor exhibits submicromolar potency against SMYD2 in several cancer cell lines. To know which structural fragment of LLY-507 is suitable for chemical modification, three sites are chosen for structure–activity relationship studies (SARs). Among our focused library, compounds 43 and 44 with

  据报道，含有SET和MYND结构域的蛋白质2（SMYD2）是赖氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白和非组蛋白蛋白质上赖氨酸残基的甲基化。作为癌症治疗的潜在靶标，有几种SMYD2抑制剂被报道，作为细胞活性抑制剂的LLY-507在几种癌细胞系中对SMYD2表现出亚微摩尔的效力。为了知道LLY-507的哪个结构片段适合化学修饰，选择了三个位点用于结构-活性关系研究（SAR）。在我们的重点文库中，化合物43和44 在位点C具有酰胺键的化合物显示了合理改善的效力，表明对该片段的修饰更加灵活，并且在该位置引入亲电子战斗部可能为SMYD2提供了靶向赖氨酸的共价抑制剂。
• Pyridyl substituted ketolide antibiotics
  申请人：Burger T. Matthew

  公开号：US20050009764A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Antimicrobial macrolide and ketolide compounds are provided having formulas XII: as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有XII式的抗微生物大环内酯和酮内酯化合物，以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0680967A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels R représente un radical -(CH₂)nAr, n représentant le nombre 3, 4 ou 5, Ar représentant un radical hétérocyclique, éventuellement substitué, Z représentant un atome d'hydrogène ou le reste d'un acide. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R 代表基团-(CH₂)nAr、 n 代表数字 3、4 或 5、 Ar 代表任选取代的杂环基、 Z 代表氢原子或酸的残基。 式（I）化合物具有有趣的抗生素特性。
• Synthesis and antibacterial activity of HMR 3647 a new ketolide highly potent against erythromycin-resistant and susceptible pathogens
  作者：Alexis Denis、Constantin Agouridas、Jean-Michel Auger、Yannick Benedetti、Alain Bonnefoy、François Bretin、Jean-François Chantot、Arlette Dussarat、Claude Fromentin、Solange Gouin D'Ambrières、Sylvette Lachaud、Patrick Laurin、Odile Le Martret、Véronique Loyau、Nicole Tessot、Jean-Marie Pejac、Sébastien Perron

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00534-x

  日期：1999.11

  In the search for new ketolides with improved activities against erythromycin-resistant S. pneumoniae and H. influenzae we synthesized a new 11,12 carbamate ketolide substituted by an imidazo-pyridyl side chain: HMR 3647. This compound demonstrated a potent activity against erythromycin susceptible and resistant pathogens, including penicillin G/erythromycin A-resistant S. pneumoniae and H. influenzae. In vivo, HMR 3647 displayed good pharmacokinetic parameters (Cmax = 2.9 mu g/ml, bioavailability = 49%, AUC(0-8) = 17.2 mu g.h/l, t(1/2) = 1h) and was shown to have a high therapeutic efficacy in mice infected by various respiratory pathogens, including multi-resistant S. pneumoniae and Gram negative bacteria such as H. influenzae. HMR 3647 appears to be a very promising agent for the treatment of respiratory infections and is currently in clinical trials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of C12 des-methyl ketolides
  作者：Xiaodong Lin、Alice C. Rico、Daniel T. Chu、Georgia L. Carroll、Lynn Barker、Ribhi Shawar、Manoj C. Desai、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.104

  日期：2006.9

  Synthesis of C-12 des-methyl ketolide is developed featuring an intramolecular epoxide formation/elimination process to establish the C-12 stereocenter. These ketolides are potent against several key respiratory pathogens, including erythromycin resistant erm- and mef-containing strains of Streptococcus pneumoniae. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.