2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯 | 1408089-23-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzo[D]oxazole；2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1408089-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₃
• 分子量: 259.113
• InChiKey: QFHIOYSELCPERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯可作为高效的有机硼化试剂，在实验室研发及化工生产中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-(2-chloro-4-isopropoxy-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  从表型筛选启动双重TTK蛋白激酶/ CDC2样激酶（CLK2）抑制剂治疗三阴性乳腺癌的发现。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）仍然是严重的未满足医疗需求，令人沮丧的高复发率。我们在这里报告了一个新的系列的2,4,5-三取代-7 H-吡咯[2,3- d]的合成和结构-活性关系（SAR）对嘧啶核苷具有针对TNBC肿瘤细胞系的有效活性。这些化合物是从TNBC表型筛选中发现的，并具有针对TTK（有丝分裂出口）和CLK2（mRNA剪接）的独特双重抑制谱。在TNBC肿瘤细胞测定法的驱动下进行的设计和优化，鉴定出了有效的和选择性的化合物，这些化合物具有良好的体外和体内活性特征以及良好的iv PK特性。这种基于细胞的SAR产生的化合物在多种TNBC异种移植模型中均具有强大的单剂体内功效，而没有明显的体重减轻。这些数据支持将CC-671提名为IND辅助研究，作为单药TNBC治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01223
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基苯并恶唑-6-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US20140200206A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供具有以下结构的吡咯吡嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L如本文所定义，包含有效量吡咯吡嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，更具体地是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要的受试者施用有效量的这种吡咯吡嘧啶化合物。
• Catalytic Azoarene Synthesis from Aryl Azides Enabled by a Dinuclear Ni Complex
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Xuyi Luo、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b00503

  日期：2018.3.21

  machines and biologically active compounds. Here, we report a catalytic nitrene dimerization reaction that provides access to structurally and electronically diverse azoarenes. The reaction utilizes aryl azides as nitrene precursors and generates only gaseous N2 as a byproduct. By circumventing the use of a stoichiometric redox reagent, a broad range of organic functional groups are tolerated, and common

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。
• Pd‐Catalyzed Difluoromethylations of Aryl Boronic Acids, Halides, and Pseudohalides with ICF ₂ H Generated ex Situ
  作者：Oliver R. Gedde、Andreas Bonde、Peter I. Golbækdal、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202200997

  日期：2022.6.15

  ex-situ generation of difluoroiodomethane (DFIM) and its immediate use in a Pd-catalyzed difluoromethylation of aryl boronic acids and ester derivatives in a two-chamber reactor is reported. Heating a solution of bromodifluoroacetic acid with sodium iodide in sulfolane proved to be effective for the generation of near stoichiometric amounts of DFIM for the ensuing catalytic coupling step. A two-step difluoromethylation

  据报道，二氟碘甲烷（DFIM）的便捷异位生成及其在双室反应器中钯催化的芳基硼酸和酯衍生物的二氟甲基化中的直接应用。事实证明，加热溴二氟乙酸与碘化钠的环丁砜溶液可有效生成接近化学计量的 DFIM，用于随后的催化偶联步骤。芳基（拟）卤化物与四羟基二硼作为低成本还原剂的两步二氟甲基化，均由 Pd 催化促进，被证明可以有效地将这种含氟 C1 基团安装到几个药物相关分子上。最后，通过简单地将 D2 O 添加到 DFIM 生成室，该方法被证明适用于氘掺入。
• COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：PTC Therapeutics Inc.

  公开号：US20150005289A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了化合物、其组合物以及与其一起治疗脊髓肌肉萎缩症的用途。
• Substituted pyrrolopyrimidine compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Signal Pharmaceutical LLC

  公开号：US09346812B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Provided herein are Pyrrolopyrimidine Compounds having the following structure: wherein R1, R2, R3, and L are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Pyrrolopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing breast cancer, more particularly triple negative breast cancer, comprising administering an effective amount of such Pyrrolopyrimidine Compounds to a subject in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的吡咯并嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和L的定义如本文所述，包含有效量吡咯并嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防乳腺癌，尤其是三阴性乳腺癌的方法，包括向需要此类吡咯并嘧啶化合物的受试者施用有效量。