6,7,8-trideoxy-3,5-bis-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,4-bis-O-(phenylmethyl)-8-(trimethylsilyl)-L-gulo-oct-6-ynose | 209911-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trideoxy-3,5-bis-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,4-bis-O-(phenylmethyl)-8-(trimethylsilyl)-L-gulo-oct-6-ynose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-8-trimethylsilyloct-6-ynal
• CAS: 209911-44-4
• 化学式: C₄₁H₄₈O₇Si
• 分子量: 680.913
• InChiKey: OUPBIPOPWHDPFC-HPVVNECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trideoxy-3,5-bis-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,4-bis-O-(phenylmethyl)-8-(trimethylsilyl)-L-gulo-oct-6-ynose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二丁基二氯化锡 、 sodium hydride 、 dibutylstannane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到D-肌醇-1，4，5-（三磷酸二氢）的合成路线：使用不寻常的烯反应和Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2试剂

  摘要：

  d-葡萄糖转化为炔丙基硅烷醛3，在樟脑磺酸存在下进行闭环并保留硅，得到5，然后通过酮22精制为2，之前已转化为d -肌醇-1，4，5-三（磷酸二氢）。合成中的关键步骤是用Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2选择性立体还原22，该试剂系统对生成赤道醇表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00792-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-3,5-bis-O-(phenylmethyl)-6-O-(triphenylmethyl)-D-glucitol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7,8-trideoxy-3,5-bis-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-2,4-bis-O-(phenylmethyl)-8-(trimethylsilyl)-L-gulo-oct-6-ynose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到D-肌醇-1，4，5-（三磷酸二氢）的合成路线：使用不寻常的烯反应和Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2试剂

  摘要：

  d-葡萄糖转化为炔丙基硅烷醛3，在樟脑磺酸存在下进行闭环并保留硅，得到5，然后通过酮22精制为2，之前已转化为d -肌醇-1，4，5-三（磷酸二氢）。合成中的关键步骤是用Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2选择性立体还原22，该试剂系统对生成赤道醇表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00792-8

文献信息

• A synthetic route from D-glucose to D-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate): use of an unusual ene reaction and the Bu2SnCl2/Bu2SnH2 reagent
  作者：Derrick L.J. Clive、Xiao He、Maarten H.D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00792-8

  日期：1998.6

  d-Glucose was converted into the propargylsilane aldehyde 3, which underwent ring closure with retention of silicon, in the presence of camphorsulfonic acid, to give 5, and this was elaborated, via ketone 22, into 2, which had previously been transformed into d-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate). A crucial step in the synthesis is the stereoselective reduction of 22 with Bu2SnCl2/Bu2SnH2

  d-葡萄糖转化为炔丙基硅烷醛3，在樟脑磺酸存在下进行闭环并保留硅，得到5，然后通过酮22精制为2，之前已转化为d -肌醇-1，4，5-三（磷酸二氢）。合成中的关键步骤是用Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2选择性立体还原22，该试剂系统对生成赤道醇表现出强烈的偏好。
• Formal Synthesis of <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Tris(dihydrogen phosphate):  Cyclization by an Unusual Ene Reaction and Use of the Bu₂SnCl₂/Bu₂SnH₂ Reagent for Generating an Equatorial Alcohol
  作者：Derrick L. J. Clive、Xiao He、Maarten H. D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1021/jo990086i

  日期：1999.6.1

  D-Glucose was converted into the propargyl silane aldehyde 5, which, on treatment with camphorsulfonic acid, cyclized with retention of silicon. The allenic product (7) was elaborated via ketone 24 into 4, which had previously been converted into D-myo-inositol 1,4,5-tris(dihydrogen phosphate). Selective reduction of the advanced intermediate 24 was accomplished with Bu2SnCl2/Bu2SnH2, a reagent mixture that shows a very strong preference for generating equatorial alcohols. The cyclization step leading to allene 7 was studied by examining a number of model compounds; the unusual retention of silicon appears to be limited to highly oxygenated substrates, such as 5 and its all-benzyl analogue (27).