N-(4-methylbenzene)bisthiophthalimide | 33704-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzene)bisthiophthalimide
• 英文别名: N-(p-tolyldisulfide)phthalimide；2-(p-tolyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-tolyldithio)phthalimide；N-p-Tolyldithio-phthalimid；N-p-tolyldisulfanyl-phthalimide；N-((4-methylphenyl)dithio)phthalimide；2-[(4-Methylphenyl)disulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(4-methylphenyl)disulfanyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 33704-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: KSAFSQCUUJKKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzene)bisthiophthalimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到N-<(p-Tolylsulfinyl)thio>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Weigand, Wolfgang; Wuensch, Ralf; Robl, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-methylbenzene)bisthiophthalimide
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化吲哚与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺之间的C3-二硫化

  摘要：

  开发了一种简单的、绿色卤化物催化的吲哚衍生物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺二硫化反应方案。这种C-H二硫化物反应在室温下以经济的溴化锂为催化剂顺利进行，为合成新型不对称二硫化物提供了一种有效的方法。以高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的3-二硫代吲哚衍生物；此外，广泛的 Harpp 试剂（芳基、苄基、一级、二级、三级）证实了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02556

文献信息

• Steric and stereoscopic disulfide construction for cross-linkage <i>via N</i>-dithiophthalimides
  作者：Wen-Chao Gao、Jun Tian、Yu-Zhu Shang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0sc01060j

  日期：——

  Disulfide bonds are a significant motif in life and drug-delivery systems. In particular, steric hindrance and stereoscopic disulfide linkers are closely associated with the stability of antibody–drug conjugates, which affects the potency, selectivity, and pharmacokinetics of drugs. However, limited availability and diversity of tertiary thiols impede the construction of steric and stereoscopic disulfides

  二硫键是生命和药物输送系统中的重要主题。特别是，位阻和立体二硫键与抗体-药物偶联物的稳定性密切相关，这会影响药物的效力，选择性和药代动力学。但是，叔硫醇的可用性和多样性有限，阻碍了在生物化学和药物中用于交联的空间和立体二硫化物的构建。通过调节脱硫试剂的掩膜效应，我们开发了一种简便而稳健的策略，可通过N构建多种空间和立体二硫化物。-二硫代邻苯二甲酰亚胺。通过受阻的二硫键成功地建立了包括氨基酸，糖类和核苷在内的生物分子与不同药物和荧光分子的实际交联。
• 立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111302991B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。
• Amination of <i>N</i>-(Organodithio)phthalimides for the Modular Synthesis of Aminodisulfides
  作者：Hayato Asanuma、Kazuya Kanemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03419

  日期：2024.1.19

  Synthetic methods for unsymmetrical aminodisulfides are greatly needed due to their applications in drug discovery, linker chemistry, and materials sciences. In this study, an amination reaction of N-dithiophthalimides has been developed for the divergent synthesis of unsymmetrical aminodisulfides. The reaction proceeds under mild conditions and provides the aminodisulfides in excellent yields without

  由于不对称氨基二硫化物在药物发现、连接化学和材料科学中的应用，因此非常需要它们的合成方法。在这项研究中， N-二硫代邻苯二甲酰亚胺的胺化反应已被开发用于不对称氨基二硫化物的不同合成。该反应在温和条件下进行，并以优异的收率提供氨基二硫化物，且二硫键不断裂。 N-二硫代邻苯二甲酰亚胺很容易从几种双边二硫化试剂中获得，并且该反应的广泛底物范围允许在两步操作中模块化合成各种不对称氨基二硫化物。
• Copper-Catalyzed Chemoselective Coupling of N-Dithiophthalimides and Alkyl Halides: Synthesis of Unsymmetrical Disulfides and Sulfides
  作者：Bin Li、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Daopeng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01109

  日期：2024.5.3

  In this paper, we report an unprecedented copper-catalyzed disulfides or sulfides coupling reaction involving unactivated alkyl halides and N-dithiophthalimides. This reaction can be conducted under mild conditions using low-cost metal catalysts and exhibits high chemical selectivity and functional group compatibility, enabling the efficient assembly of various sulfides and disulfides.

  在本文中，我们报道了前所未有的铜催化二硫化物或硫化物偶联反应，涉及未活化的烷基卤化物和N-二硫代邻苯二甲酰亚胺。该反应可以在温和的条件下使用低成本的金属催化剂进行，并表现出较高的化学选择性和官能团兼容性，能够有效组装各种硫化物和二硫化物。
• Shaver, Alan; Lai, Rabin D., Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 25, p. 4664 - 4668
  作者：Shaver, Alan、Lai, Rabin D.

  DOI：——

  日期：——