4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride | 98187-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: Benzoyl chloride, 4-nitro-3-(trifluoromethyl)-
• CAS: 98187-16-7
• 化学式: C₈H₃ClF₃NO₃
• 分子量: 253.565
• InChiKey: XUQSJNOXRCTFKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-N-(4-methyl-3-(4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel combi-molecules: Identification of balanced and mixed bcr-abl/DNA targeting properties

  摘要：

  Steps toward the identification of combi-molecules with strong abl tyrosine kinase (TK) inhibitory property and significant DNA damaging potential are described. The optimized combi-molecule 13a was shown to induce approximately twofold stronger abl TK inhibitory activity than Gleevec (TM) and high levels of DNA damage in chronic myelogenous leukemic cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.067
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-(三氟甲基)苯腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel combi-molecules: Identification of balanced and mixed bcr-abl/DNA targeting properties

  摘要：

  Steps toward the identification of combi-molecules with strong abl tyrosine kinase (TK) inhibitory property and significant DNA damaging potential are described. The optimized combi-molecule 13a was shown to induce approximately twofold stronger abl TK inhibitory activity than Gleevec (TM) and high levels of DNA damage in chronic myelogenous leukemic cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.067

文献信息

• Development of Potent Adenosine Monophosphate Activated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Eman M. E. Dokla、Chun-Sheng Fang、Po-Ting Lai、Samuel K. Kulp、Rabah A. T. Serya、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201500371

  日期：2015.11

  Analysis of the antiproliferative and AMPK‐activating activities of individual derivatives revealed a distinct structure–activity relationship and identified 59 (N‐(3‐nitrophenyl)‐N′‐4‐[(3‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}‐2,4‐dioxothiazolidin‐5‐ylidene)methyl]phenyl}urea) as the optimal agent. Relative to 1, compound 59 exhibits multifold higher potency in upregulating AMPK phosphorylation in various

  以前，我们报告了基于噻唑烷二酮的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）活化剂化合物1（N- [4-（3-[（1-甲基环己基）甲基] -2,4-二氧噻唑啉酮-5-亚基}甲基）苯基] -4-硝基-3-（三氟甲基）苯磺酰胺），提供了概念证明来描述AMPK在调控与细胞增殖和上皮-间质转化（EMT）相关的致癌信号通路中的复杂作用。癌细胞。在这项研究中，我们使用1作为支架来进行前导优化，从而生成了一系列导数。对单个衍生物的抗增殖和AMPK激活活性的分析揭示了独特的结构-活性关系并已确定59（N-（3-硝基苯基）-N '-4-[（3-[3,5-双（三氟甲基）苯基]甲基} -2-，4-二氧噻唑烷-5--5-亚烷基）甲基]苯基}脲）作为最佳代理。相对于1，化合物59在各种细胞系中的AMPK磷酸化上调都表现出更高的功效，而不论其肝激酶B1（LKB1）的功能状态如何，伴随着p70S6K，Akt，Foxo3a和
• Novel Imatinib Derivatives with Altered Specificity between Bcr–Abl and FMS, KIT, and PDGF Receptors
  作者：Konstantinos Skobridis、Maria Kinigopoulou、Vassiliki Theodorou、Emilia Giannousi、Alison Russell、Rakhee Chauhan、Roberta Sala、Nicola Brownlow、Serafim Kiriakidis、Jan Domin、Andreas G. Tzakos、Nick J. Dibb

  DOI：10.1002/cmdc.200900394

  日期：2010.1.4

  Imatinib is a clinically important ATP analogue inhibitor that targets the tyrosine kinase domain of the intracellular Abl kinase and the PDGF receptor family. Imatinib has revolutionised the treatment of chronic myeloid leukaemia, which is caused by the oncogene Bcr–Abl and certain solid tumours that harbor oncogenic mutations of the PDGF receptor family. As a leading kinase inhibitor, imatinib also

  伊马替尼是临床上重要的 ATP 类似物抑制剂，靶向细胞内 Abl 激酶和 PDGF 受体家族的酪氨酸激酶结构域。伊马替尼彻底改变了慢性粒细胞白血病的治疗，慢性粒细胞白血病是由致癌基因 Bcr-Abl 和某些含有 PDGF 受体家族致癌突变的实体瘤引起的。作为领先的激酶抑制剂，伊马替尼还提供了一个很好的模型系统来研究药物设计的变化如何影响生物活性，这是合理药物设计的重要考虑因素。在此我们报告了一系列新的伊马替尼衍生物，由于苯基和N的修饰，它们通常对 PDGF 受体家族具有更大的活性，而对 Abl 的活性较差-甲基哌嗪环。这些新化合物为针对治疗上重要的 PDGF 受体家族的进一步药物开发提供了一个平台，它们还提供了对具有改变生物活性的药物工程的深入了解。
• An optimized approach in the synthesis of imatinib intermediates and analogues
  作者：M. Kinigopoulou、M. Filippidou、M. Gogou、A. Giannousi、P. Fouka、N. Ntemou、D. Alivertis、C. Georgis、A. Brentas、V. Polychronidou、P. Voulgari、V. Theodorou、K. Skobridis

  DOI：10.1039/c6ra09812f

  日期：——

  classical synthetic procedure for imatinib synthesis providing an improved and optimized approach in the preparation of a series of new imatinib analogues. The proposed methodology effectively overcomes certain problematic steps, saves time and labor, provides a very high yield and purity and has the potential to be used for the synthesis of many analogues. The formation of the desired guanidine salt

  我们回顾了伊马替尼合成的经典合成方法，为制备一系列新的伊马替尼类似物提供了一种改进和优化的方法。所提出的方法有效地克服了某些有问题的步骤，节省了时间和劳力，提供了很高的产率和纯度，并具有用于合成许多类似物的潜力。所需胍盐4的形成，是伊马替尼合成的关键步骤之一，几乎是通过合适的苯胺3的盐酸盐与过量的熔融氰胺在没有任何溶剂的情况下反应而定量进行的。纯芳基胺中间体6a–d在亚当催化剂上用氢气将中间体嘧啶5a-d的硝基还原后，可以在很短的反应时间内定量获得。此外，这种优化方法的应用可以扩展到尼罗替尼及其类似物中间体的合成中。
• [EN] UREA AND BIS-UREA BASED COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR MEDIATED DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] URÉE ET COMPOSÉS À BASE DE BIS-URÉE ET ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLE À MÉDIATION PAR RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2016049774A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Urea-based and bis-urea based compounds and analogues thereof are disclosed. These compounds are useful in the treatment of androgen-dependent diseases or disorders and androgen receptor-mediated diseases or disorders. Specifically, the compounds are useful in the treatment of diseases or disorders that are AR negative.

  本文披露了基于尿素和双尿素的化合物及其类似物。这些化合物在治疗依赖于雄激素的疾病或紊乱以及雄激素受体介导的疾病或紊乱中具有用途。具体而言，这些化合物在治疗AR阴性的疾病或紊乱方面具有用途。
• Physical gelation of polar aprotic solvents induced by hydrogen bonding modulation of polymeric molecules
  作者：Duyoun Ka、Myungeun Seo、Hyungsam Choi、Eun Hee Kim、Sang Youl Kim

  DOI：10.1039/c0cc00994f

  日期：——

  Poly(aryl ether amide) containing o-nitroanilide forms a physical gel in polar aprotic solvents by solvent-induced change of hydrogen bonding modes, in which hydrogen bonding acceptor solvent molecules break intramolecular hydrogen bonding of o-nitroanilide and induce intermolecular hydrogen bonding.

  含有o-硝基苯胺的聚（芳香醚酰胺）在极性非质子溶剂中形成物理凝胶，原因是溶剂诱导的氢键模式变化。在此过程中，氢键受体溶剂分子打破了o-硝基苯胺的分子内氢键，并诱发了分子间氢键的形成。