1-allyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1191066-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-allyl-3-(5-bromo-1H-3-indolyl)-3-hydroxy-2-indolinone；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1191066-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 383.244
• InChiKey: KHGHXUGFCVBAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-allyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧吲哚的氧化氰化：（±）-gliacladin C的正式全合成。

  摘要：

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。

  DOI：

  10.1039/c9ob02752a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-allyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧吲哚的氧化氰化：（±）-gliacladin C的正式全合成。

  摘要：

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。

  DOI：

  10.1039/c9ob02752a

文献信息

• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Brønsted acid catalysed eco friendly synthesis of quaternary centred C-3 functionalized oxindole derivatives
  作者：Nataraj Poomathi、Ravichandran Balaji、Narayanan Uma Maheswari、Narayanasamy Mathivanan、Paramasivan T. Perumal、Kalpattu K. Balasubramanian、Veluchamy Amutha Barathi、Seeram Ramakrishna

  DOI：10.1039/c8nj02276c

  日期：——

  A facile atom economic and eco friendly protocol for the synthesis of biologically important quaternary centered C-3 functionalized oxindole derivatives, with a novel nucleus, in high yields has been demonstrated by employing 3-hydroxy-2-oxindole, isoxazolone/pyrazolone and environmentally benevolent p-toluene sulphonic acid as a catalyst. The advantages of this protocol are the wide substrate scope

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。
• Kaolin/KOH Is an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 3-Hydroxy-3-indolyl Oxindoles
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1080/00397911.2010.515342

  日期：2011.9.15

  3-Hydroxy-3-indolyl oxindoles were synthesized from isatins and indoles in good to excellent yields by using heterogeneous catalyst kaolin preloaded with KOH.
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Oxidative cyanation of 2-oxindoles: formal total synthesis of (±)-gliocladin C
  作者：Arindam Maity、Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Subhadip De、Malay Naskar、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c9ob02752a

  日期：——

  synthesize a wide variety of 3-cyano 3-alkyl/aryl 2-oxindoles sharing an all-carbon quaternary center under additive-free conditions. The application of this process is shown by the formal total synthesis of (±)-gliocladin C (11c) in a few steps.

  据报道，在“无过渡金属”条件下，使用氰基1,2-BenziodoXol-3（1H）-one（CBX）（2a）有效地氧化3-烷基/芳基2-氧吲哚的3-烷基/芳基吲哚类化合物可合成多种化合物无添加剂条件下共享全碳季中心的3-氰基3-烷基/芳基2-氧吲哚 该过程的应用由（±）-gliacladin C（11c）的正式全过程分几步显示。