4-(4-nitrophenyl)butan-2-ol | 208838-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)butan-2-ol
• CAS: 208838-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KVPVTVNOYLLUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)butan-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies of an Antibody-Catalyzed Elimination Reaction

  摘要：

  Catalytic antibody 43D4-3D12, which was generated against the substituted tertiary amine 1, catalyzes the elimination of HF from beta-fluoroketone 2. We have cloned and produced the antibody as a chimeric Fab and constructed a model of the active site-substrate complex. Mutagenesis studies of the active site indicate that Glu(H)50 acts as the general base and suggest that Tyr96(L) may also play a role in the elimination reaction. Antibody 43D4-3D12 also efficiently catalyzes the elimination of HBr from substrate 4 by an E2 mechanism, again involving selective abstraction of the proton beta-to the nitrophenyl ring by Glu(H)50. The antibody-catalyzed reaction affords predominantly the internal olefins, whereas the major product resulting from the uncatalyzed reaction is the alcohol, which arises from the competing substitution reaction. In addition, antibody 43D4-3D12 catalyzes an acetal hydrolysis reaction in which Glu(H)50 likely acts as a general acid. These studies point to the success of this particular hapten design strategy in generating an active site with a desired catalytic functional group. They also illustrate the utility of using related reactions as mechanistic probes of biological catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja9738992
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-2-丁酮 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到4-(4-nitrophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351

文献信息

• Redox Chain Reaction-Indole and Pyrrole Alkylation with Unactivated Secondary Alcohols
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201209810

  日期：2013.4.22

  Secondary role: Indole and pyrrole derivatives are alkylated with unactivated secondary aliphatic alcohols by a Brønsted acid‐catalyzed redox chain reaction mechanism. Broad functional‐group tolerance has been demonstrated and preliminary studies suggest that 1,4‐reduction of a putative indolyl carbocation is the dominant mechanistic pathway.

  次要作用：吲哚和吡咯衍生物通过布朗斯台德酸催化的氧化还原链反应机理与未活化的仲脂族醇烷基化。已经证明了广泛的功能基团耐受性，初步研究表明，推定的吲哚基碳正离子的1,4还原是主要的机理途径。
• Octahydro-10-oxo-6H-pyridazo [1,2-a] [1,2] diazepin-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0271795A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  Verbindungen der Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Adamantyl-(C₁-C₄-alkyl) oder (C₂-C₆-Alkanoyl­oxy)-(C₁-C₄-alkyl) bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze davon besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中 R¹ 和 R² 分别为氢、C₁-C₁₀-烷基、金刚烷基-(C₁-C₄-烷基)或 (C₂-C₆-烷酰氧基)-(C₁-C₄-烷基)的化合物及其药用酸加成盐具有降压特性，因此可用作药物制剂形式的药物。 它们可以通过已知方法制备。
• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径
• Mechanistic Studies of an Antibody-Catalyzed Elimination Reaction
  作者：Floyd E. Romesberg、Mark E. Flanagan、Tetsuo Uno、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja9738992

  日期：1998.6.1

  Catalytic antibody 43D4-3D12, which was generated against the substituted tertiary amine 1, catalyzes the elimination of HF from beta-fluoroketone 2. We have cloned and produced the antibody as a chimeric Fab and constructed a model of the active site-substrate complex. Mutagenesis studies of the active site indicate that Glu(H)50 acts as the general base and suggest that Tyr96(L) may also play a role in the elimination reaction. Antibody 43D4-3D12 also efficiently catalyzes the elimination of HBr from substrate 4 by an E2 mechanism, again involving selective abstraction of the proton beta-to the nitrophenyl ring by Glu(H)50. The antibody-catalyzed reaction affords predominantly the internal olefins, whereas the major product resulting from the uncatalyzed reaction is the alcohol, which arises from the competing substitution reaction. In addition, antibody 43D4-3D12 catalyzes an acetal hydrolysis reaction in which Glu(H)50 likely acts as a general acid. These studies point to the success of this particular hapten design strategy in generating an active site with a desired catalytic functional group. They also illustrate the utility of using related reactions as mechanistic probes of biological catalysis.