4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1252858-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-phenyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1252858-53-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: ABYOCCRGYFOCPN-AXYPVASZSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344

文献信息

• NOVEL 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES
  申请人：Bourderioux Aurelie

  公开号：US20150218201A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides compounds of formula I, wherein R1, R2 and R3 have values defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an optical isomer thereof; or a mixture of optical isomers, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  本发明提供了式子I的化合物，其中R1、R2和R3的值在规范中定义，并且其药学上可接受的盐；或其光学异构体；或其光学异构体的混合物，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物和/或组合物的治疗方法。
• 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses
  申请人：Bourderioux Aurelie

  公开号：US09321800B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention provides compounds of formula I, wherein R1, R2 and R3 have values defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an optical isomer thereof; or a mixture of optical isomers, as well as compositions comprising such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  本发明提供了公式I的化合物，其中R1，R2和R3的值在规范中定义，并且其药学上可接受的盐；或其光学异构体；或光学异构体的混合物，以及包括这些化合物的组合物和利用这些化合物和/或组合物的治疗方法。
• Sugar-modified derivatives of cytostatic 7-(het)aryl-7-deazaadenosines: 2′-C-methylribonucleosides, 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxyribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Pavla Perlíková、Aurelie Bourderioux、Radek Pohl、Lenka Slavětínská、Ivan Votruba、Gina Bahador、Gabriel Birkuš、Tomáš Cihlář、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.003

  日期：2012.9

  A series of novel sugar-modified derivatives of cytostatic 7-hetaryl-7-deazaadenosines (2'-C-methylribonucleosides, 2'-deoxy-2'-fluoroarabinonucleosides, arabinonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides) was prepared and screened for biological activity. The synthesis consisted of preparation of the corresponding sugar-modified 7-iodo-7-deazaadenine nucleosides and their aqueous-phase Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with (het)arylboronic acids or Stille couplings with hetarylstannanes in DMF. The synthesis of 7-iodo-7-deazaadenine nucleosides was based on a glycosidation of 6-chloro-7-iodo-7-deazapurine with a suitable sugar synthon or on an interconversion of 2'-OH stereocenter (for arabinonucleosides). Several examples of 2'-C-Me-ribonucleosides showed moderate anti-HCV activities in a replicon assay accompanied by cytotoxicity. Several 7-hetaryl-7-deazaadenine fluoroarabino-and arabinonucleosides exerted moderate micromolar cytostatic effects. The most active was 7-ethynyl-7-deazaadenine fluoroarabinonucleoside which showed submicromolar antiproliferative activity. However, all the sugar-modified derivatives were less active than the parent ribonucleosides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9321800B2
  申请人：——

  公开号：US9321800B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• US9624257B2
  申请人：——

  公开号：US9624257B2

  公开（公告）日：2017-04-18