tert-butyl 2-(2-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1189116-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-fluorophenylindole；1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)-1H-indole；tert-Butyl 2-(2-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-fluorophenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1189116-98-0
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: SHOMZQGILYZLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-(2-fluorophenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酸酯制备吲哚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种钯催化羧酸酯制备吲哚衍生物的方法，属于有机方法学领域。所述方法为(1)芳香羧酸与羟胺类化合物反应生成羧酸酯，再和单取代炔烃反应，经历脱羧、偶联等一系列串联反应步骤，生成2‑取代吲哚化合物；(2)羧酸酯和二取代炔烃反应，经历脱羧、偶联、环化等一系列串联步骤，生成2,3‑二取代吲哚化合物。本发明所述方法中羧酸原料便宜易得，可以降低其生产成本；实验条件温和，底物普适性强，采用多步串联反应，反应中间体不需分离，简化操作步骤，可应用于企业生产。

  公开号：

  CN107501158A

文献信息

• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]trifluoroborate as an Efficient Building Block in Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross Couplings
  作者：Valérie Bénéteau、Sylvain Routier、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-0029-1216829

  日期：2009.7

  Potassium [1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]tri­fluoroborate (1) was used in Suzuki-type coupling reactions. First, the best coupling conditions were assessed using bromobenzene as the electrophile. Then, 1 was successfully coupled with various aryl and hetaryl bromides. Finally, the reactivity of 1 towards coupling partners other than bromide derivatives was evaluated. Suzuki coupling - organotrifluoroborates

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚