di-3-indolyl-(5-methyl-2-thienyl)methane | 138801-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-3-indolyl-(5-methyl-2-thienyl)methane
• 英文别名: 3,3'-[(5-methylthiophen-2-yl)methanediyl]bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl-(5-methylthiophen-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 138801-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂S
• 分子量: 342.464
• InChiKey: UTBDSSNRAOPIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 吲哚 在 bentonitic-tonsil-actisil FF clay 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到di-3-indolyl-(5-methyl-2-thienyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions

  摘要：

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210124

文献信息

• Photochemical synthesis of diindolylmethanes
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96210-6

  日期：1991.11

  The photochemical reaction of an aromatic aldehyde with indole or 2-methylindole gave 3,3′-diindolylmethanes in ca. 50% yield. A mechanism involving a electron transfer process is proposed.

  芳族醛与吲哚或2-甲基吲哚的光化学反应在大约1小时内得到3,3'-二吲哚基甲烷。收率50％。提出了涉及电子转移过程的机理。