7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(6-methoxypyridin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1214752-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(6-methoxypyridin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[4-amino-5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1214752-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₅
• 分子量: 387.395
• InChiKey: CPMSDTBFYZHAHD-PDLPPMLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(6-methoxypyridin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(6-methoxypyridin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344

文献信息

• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF VIRAL POLYMERASES
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20110306573A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of structural formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R 1 ; R 2 ; R 3 ; Q 1 and Q 2 are as defined herein, processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, in particular the treatment or prevention of HCV infections, are disclosed.

  结构式(I)的化合物及其药用盐；其中R1、R2、R3、Q1和Q2如本文所定义，其制备方法；含有它们的药物组合物以及它们在医学中的应用，特别是用于治疗或预防HCV感染，已被披露。
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF VIRAL POLYMERASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRASES VIRALES
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010026153A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of structural formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1; R2; R3;Q1and Q2 are as defined herein, processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine, in particular the treatment or prevention of HCV infections, are disclosed.
• Synthesis and Antiviral Properties of Novel Tetracyclic Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：M. Emilia Di Francesco、Salvatore Avolio、Gabriella Dessole、Uwe Koch、Marco Pompei、Vincenzo Pucci、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1080/15257770.2012.707344

  日期：2012.8

  ongoing medicinal chemistry effort to identify novel nucleoside inhibitors of HCV NS5B polymerase, we report the discovery of a novel series of 2′-C-Methyl-ribose nucleoside derivatives bearing a 7-aryl and 7-heteroaryl- substituted 7-deaza-adenine nucleobase. A reliable platform for the synthesis and simplified purification of the corresponding nucleoside triphosphates (NTPs) was established, enabling a

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。