1-O-ethyl 7-O-methyl (E,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enedioate | 463967-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 7-O-methyl (E,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enedioate
• CAS: 463967-94-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: QVGASTYLCJJGAC-CMPYXILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 7-O-methyl (E,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enedioate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到ethyl methyl (2E)(6S)-6-[(tert-butoxy)carbonylamino]hept-2-ene-1,7-dioate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化锂对n，n-二氨基甲酰基保护的胺进行新的选择性裂解。

  摘要：

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026300b
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 以70%的产率得到1-O-ethyl 7-O-methyl (E,6S)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS
  [FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005025620A3

文献信息

• A New Selective Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl-Protected Amines Using Lithium Bromide
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo026300b

  日期：2003.2.1

  A mild and new procedure for the selective cleavage of an alkoxycarbonyl group (Boc, CBz) in N,N-dicarbamoyl-protected amino compounds is described. The method is based on the use of lithium bromide in acetonitrile and is compatible with a large range of other functionalities present in the substrates. Compared with other reported methodologies, the procedure is particularly useful for the Cbz-selective

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。
• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf