5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 883149-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 883149-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: DFEJUNSNZAARRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 [Au(P{C₆H₄(o-Ph)}(tBu)2)(NCMe)]SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚与金催化的炔烃的分子内和分子间反应。

  摘要：

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P {C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601324

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Reaction of Indoles with Alkynes: Facile Formation of Eight-Membered Rings and an Unexpected Allenylation
  作者：Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200503484

  日期：2006.2.6
• Intra- and Intermolecular Reactions of Indoles with Alkynes Catalyzed by Gold
  作者：Catalina Ferrer、Catelijne H. M. Amijs、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200601324

  日期：2007.2.2

  Indoles react intramolecularly with alkynes in the presence of gold catalysts to give from six- to eight-membered-ring annulated compounds. The cationic Au(I) complex [Au(PC(6)H(4)(o-Ph)}(tBu)(2))(NCMe)]SbF(6) is the best catalyst for the formation of six- and seven-membered rings by 6-endo-dig, 6-exo-dig, and 7-exo-dig cyclizations. Indoloazocines are selectively obtained with AuCl(3) as catalyst

  吲哚在金催化剂的存在下与炔烃分子内反应，得到六元至八元环的环状化合物。阳离子Au（I）络合物[Au（P C（6）H（4）（o-Ph）}（tBu）（2））（NCMe）] SbF（6）是形成六种化合物的最佳催化剂-和7元环，分别是6-endo-dig，6-exo-dig和7-exo-dig环化。Indoloazocines是用AuCl（3）作为催化剂在罕见的8-内切-挖掘过程中选择性获得的。在该方法中，由于初始的片段化反应，还形成了丙二烯或四环环状衍生物。吲哚与炔烃的分子间反应进行以形成3-链烯基化的中间体，其与第二当量的吲哚反应以产生双吲哚基衍生物。