(R)-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid | 140632-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid
• 英文别名: (E,2R)-2-hydroxypent-3-enoic acid
• CAS: 140632-58-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: CISWUHBXRKFIDA-FSSWKIGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-oxo-3-pentenoate 在 苄基紫精 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (R)-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Hydroxylation of and halogen addition to the carbon carbon double bond of ()-2-hydroxy-3-enoic acids
  作者：Hongtao Yu、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86507-8

  日期：1991.11

  Various ()-2-hydroxy-3-enoic acids and their derivatives have been subjected to epoxidations with peracids, dihydroxylations with osmium tetroxide or methylrhenium trioxide. Depending on the derivatives and reagents applied, the diastereomeric excesses (de) achieved were in the range of 8–80%. Based on the different addition mechanisms of osmium tetroxide and methylrhenium trioxide, all four possible

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。
• Asymmetric 1,2‐Carbamoyl Rearrangement of Lithiated Chiral Oxazolidine Carbamates and Diastereoselective Synthesis of α‐Hydroxy Amides
  作者：Arun K. Ghosh、Amartyo J. Basu、Che‐Sheng Hsu、Monika Yadav

  DOI：10.1002/chem.202200941

  日期：2022.8

  Asymmetric 1,2-carbamoyl rearrangement of chiral 2-alkenyl oxazolidine carbamates were investigated. These rearrangements provided α-hydroxy amide derivatives with excellent diastereoselectivity and in good to excellent isolated yields. The substrate scope of the reaction was examined with a variety of 2-alkenyl and benzyl oxazolidine carbamates. The observed high degree of diastereoselectivity was

  研究了手性 2-烯基恶唑烷氨基甲酸酯的不对称 1,2-氨基甲酰基重排。这些重排提供了具有优异的非对映选择性和良好至优异的分离产率的α-羟基酰胺衍生物。使用各种 2-烯基和苄基恶唑烷氨基甲酸酯检查了反应的底物范围。使用立体化学模型对观察到的高度非对映选择性进行合理化。