(S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1255859-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-bromophenyl)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1255859-76-7
• 化学式: C₂₄H₂₂BrNO
• 分子量: 420.349
• InChiKey: SUOMUUZHNVYLFB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 苯胺,2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-[口噁]唑基]- 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-((S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有C-5宝石取代基的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  从（S）-缬氨酸制备了一系列八个在双恶唑啉环上掺入宝石-双取代的新颖的双（恶唑啉）配体。这些配体被设计为具有衍生自昂贵的（S）-叔亮氨酸的恶唑啉基C（5）-叔丁基的类似配体的经济有效的替代物。四个配体具有一个C（4）-gem-二甲基基团和四个与C（5）-异丙基取代基相邻的C（4）-gem-二苯基基团。配体11a – h的锌配合物，以及非C（4）-宝石双取代的类似物1a – g，在一系列系列的硝基烯烃对吲哚（至多74％ee）和2-甲氧基呋喃（至多95％ee）的Friedel-Crafts烷基化反应中有效。X射线晶体学表征了三个配体（11a – c），配体11d的二氯化铁配合物和两个二氯化锌配合物，其中一个配体为11d，第二个为双叔丁基取代的N-甲胺配体。对后者结构的直接比较清楚地说明了宝石-二甲基效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01767
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  具有C-5宝石取代基的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  从（S）-缬氨酸制备了一系列八个在双恶唑啉环上掺入宝石-双取代的新颖的双（恶唑啉）配体。这些配体被设计为具有衍生自昂贵的（S）-叔亮氨酸的恶唑啉基C（5）-叔丁基的类似配体的经济有效的替代物。四个配体具有一个C（4）-gem-二甲基基团和四个与C（5）-异丙基取代基相邻的C（4）-gem-二苯基基团。配体11a – h的锌配合物，以及非C（4）-宝石双取代的类似物1a – g，在一系列系列的硝基烯烃对吲哚（至多74％ee）和2-甲氧基呋喃（至多95％ee）的Friedel-Crafts烷基化反应中有效。X射线晶体学表征了三个配体（11a – c），配体11d的二氯化铁配合物和两个二氯化锌配合物，其中一个配体为11d，第二个为双叔丁基取代的N-甲胺配体。对后者结构的直接比较清楚地说明了宝石-二甲基效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01767

文献信息

• Rapid synthesis of an electron-deficient t-BuPHOX ligand: cross-coupling of aryl bromides with secondary phosphine oxides
  作者：Nolan T. McDougal、Jan Streuff、Herschel Mukherjee、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.039

  日期：2010.10

  Herein an efficient and direct copper-catalyzed coupling of oxazoline-containing aryl bromides with electron-deficient secondary phosphine oxides is reported. The resulting tertiary phosphine oxides can be reduced to prepare a range of PHOX ligands. The presented strategy is a useful alternative to known methods for constructing PHOX derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Bis(oxazoline) Ligands Possessing C-5 <i>gem</i>-Disubstitution and Their Application in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Steven O’Reilly、Miriam Aylward、Caoimhe Keogh-Hansen、Brian Fitzpatrick、Helen A. McManus、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01767

  日期：2015.10.16

  A series of eight novel bis(oxazoline) ligands incorporating gem-disubstitution on one of the oxazoline rings were prepared from (S)-valine. These ligands are designed as a cost-effective alternative to similar ligands possessing an oxazolinyl C(5)-tert-butyl group derived from expensive (S)-tert-leucine. Four of the ligands possess a C(4)-gem-dimethyl group and four a C(4)-gem-diphenyl group adjacent

  从（S）-缬氨酸制备了一系列八个在双恶唑啉环上掺入宝石-双取代的新颖的双（恶唑啉）配体。这些配体被设计为具有衍生自昂贵的（S）-叔亮氨酸的恶唑啉基C（5）-叔丁基的类似配体的经济有效的替代物。四个配体具有一个C（4）-gem-二甲基基团和四个与C（5）-异丙基取代基相邻的C（4）-gem-二苯基基团。配体11a – h的锌配合物，以及非C（4）-宝石双取代的类似物1a – g，在一系列系列的硝基烯烃对吲哚（至多74％ee）和2-甲氧基呋喃（至多95％ee）的Friedel-Crafts烷基化反应中有效。X射线晶体学表征了三个配体（11a – c），配体11d的二氯化铁配合物和两个二氯化锌配合物，其中一个配体为11d，第二个为双叔丁基取代的N-甲胺配体。对后者结构的直接比较清楚地说明了宝石-二甲基效应。