2-[(Z)-Methoxyimino]-3-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)-propionic acid ethyl ester | 185223-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2-[(Z)-Methoxyimino]-3-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 185223-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: JOMQIQIDVFUZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-Methoxyimino]-3-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)-propionic acid ethyl ester 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Heck环化作用的吲哚-3-丙酮酸肟醚和噻吩类似物。在合成硫氨酸-色氨酸中的应用

  摘要：

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00909-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-oxo-3-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2-[(Z)-Methoxyimino]-3-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Heck环化作用的吲哚-3-丙酮酸肟醚和噻吩类似物。在合成硫氨酸-色氨酸中的应用

  摘要：

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00909-x

文献信息

• Indole-3-pyruvic acid oxime ethers and thieno analogues by Heck cyclisation. Application to the synthesis of thia-tryptophans
  作者：David Wensbo、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00909-x

  日期：1996.11

  thienoamines (16,18,20) employing methyl or benzyl oxime ethers of ethyl (E)-2-oxo-5-bromo-3-pentenoate 2a, followed by palladium-catalysed Heck cyclisation yielded oxime ethers of Bz-substituted ethyl indole-3-pyruvates (15a-f) and thienopyrroles (17,19,21–23). Attempted conversion of 2a into the corresponding tosyl hydrazone or oxime resulted in formation of pyridazine (10) and oxazine (13) derivatives.

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。