1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 40733-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40733-26-4；142405-89-8；142405-90-1
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 470.757
• InChiKey: DDLOCFSZSYGOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 Thymidin
  参考文献：
  名称：

  新的合成“技巧”。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的受阻甲硅烷基醚的裂解

  摘要：

  显示了另一种温和的裂解叔丁基二甲基甲硅烷基和三苯甲硅烷基醚为醇的方法，该程序基于与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在低于0°C的交换反应。在这些条件下不除去叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87036-y

文献信息

• New synthetic ‘tricks’. Trimethylsilyl triflate mediated cleavage of hindered silyl ethers
  作者：Valentí Bou、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87036-y

  日期：1990.1

  An alternative, mild procedure for the cleavage of t-butyldimethyisilyl and triphenyisilyl ethers to alcohols is shown, which is based on an exchange reaction with trimethylsilyl triflate below 0 °C. t-Butyldiphenylsilyl groups are not removed under these conditions.

  显示了另一种温和的裂解叔丁基二甲基甲硅烷基和三苯甲硅烷基醚为醇的方法，该程序基于与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在低于0°C的交换反应。在这些条件下不除去叔丁基二苯基甲硅烷基。