4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 915779-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 915779-87-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 456.655
• InChiKey: GPHLSGVQVWWBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-{[1-tert-butoxycarbonyl-4-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl](methyl)amino}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(ethoxycarbonylmethyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114

文献信息

• π-Allyl palladium approach toward the diazabicyclo[3.2.1]octane core of the naphthyridinomycin alkaloids
  作者：Grace H.C. Woo、Se-Ho Kim、Peter Wipf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.114

  日期：2006.11

  A novel and efficient protocol for the synthesis of the 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane system found in the naphthyridinomycin, dnacin, and tetrazomine families of alkaloids is described. The key transformation involves an intramolecular palladium-catalyzed allylic alkylation. The cyclization proceeds smoothly under mild conditions (20 mol % Pd2dba3, 1.5 equiv DBU, 65 °C, THF, 20 min) to afford 3,8-diazabicyclo[3

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。