O-tetrahydropyranyl-4-methyl-3-nitrophenol | 119139-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tetrahydropyranyl-4-methyl-3-nitrophenol
• 英文别名: 1-methyl-2-nitro-4-(tetrahydropyranyloxy)benzene；(4-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-Methyl-3-nitrophenoxy)oxane
• CAS: 119139-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WQZUWDIDWUDELK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tetrahydropyranyl-4-methyl-3-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 反应 19.67h， 生成 2-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arcyriarubin b and related bisindolylmaleimides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90025-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-tetrahydropyranyl-4-methyl-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions

  摘要：

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918916

文献信息

• FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS
  申请人：Nakai Kazuo

  公开号：US20100216798A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; —X— is —N(R 1 )— or the like, —R 1 represents hydrogen or the like, -A- represents bond or the like, —R 2 is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, —R 3 is aryl, aromatic heterocycle or the like, —R 4 , —R 5 and —R 6 are the same or different, each being hydrogen or the like.]

  提供了一种公式（I）所表示的咪唑吡啶嗪或吡唑嘧啶衍生物的熔合杂环，其具有出色的Lck抑制活性，可用于药物，特别是免疫抑制剂。[其中Y和Z中的一个是碳原子，另一个是氮原子；—X—是—N（R1）—或类似物，—R1表示氢或类似物，-A-表示键或类似物，—R2是环烷基，芳基或类似物，-E-是键或类似物，—R3是芳基，芳香杂环或类似物，—R4，—R5和—R6相同或不同，每个都是氢或类似物。]
• 一种吲哚衍生物的制备方法
  申请人：上海裕兰生物科技有限公司

  公开号：CN115536571A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种吲哚衍生物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物I、3,4‑二氢‑2H‑吡喃和极性有机溶剂混合，在羟基保护催化剂的催化条件下，进行羟基保护反应，得到具有式II结构的化合物II；将所述化合物II和四氢吡咯溶解，进行缩合反应，得到具有式III所示结构的化合物III；将所述化合物III、水合肼和醇类溶剂混合，在环化催化剂的催化条件下，进行环化反应，得到具有式IV所示结构的化合物IV；将所述化合物IV进行脱保护，得到具有式V所示结构的吲哚衍生物。本发明采用廉价易得的原料，依次通过羟基保护反应、缩合反应、环化反应和脱保护反应，制备得到吲哚衍生物。
• WO2007/13673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BRENNER, MICHAEL;REXHAUSEN, HANS;STEFFAN, BERT;STEGLICH, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2887-2892
  作者：BRENNER, MICHAEL、REXHAUSEN, HANS、STEFFAN, BERT、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LCK
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2007013673A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; -X-10 is -N (R¹) - or the like, -R¹ is hydrogen or the like, -A- is bond or the like, is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, -R³ is aryl, aromatic heterocycle or the like, -R⁴, -R⁵ and -R⁶ are the same or different, each being hydrogen or the like.]
  [FR] La présente invention se rapporte à des hétérocycles fusionnés de dérivé d'imidazopyridazine ou de pyrazolopyrimidine représenté par la formule (I), ayant une excellente activité inhibitrice de Lck et utiles pour un médicament, en particulier un agent immunosuppressseur. [dans laquelle l'un de Y et Z est un atome C, et l'autre est un atome N ; -X-10 est -N (R¹) - ou semblable, -R¹ est hydrogène ou semblable, -A- est lié ou semblable, est cycloalkyle, aryle ou semblable, -E- est lié ou semblable, -R³ est aryle, hétérocycle aromatique ou semblable, -R⁴, -R⁵ et -R⁶ sont les mêmes ou différents, chacun étant hydrogène ou semblable.]