(R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate | 1430098-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-benzyl 3-N-Boc-3-phenylpropanoate；benzyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1430098-16-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FVBXLDHAEKRMID-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.99h， 生成 tartaricin A
  参考文献：
  名称：

  Tataricins A和B，两个新的来自Aster tataricus的环四肽及其绝对构型分配

  摘要：

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.111
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-Boc-beta-苯丙氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Tataricins A和B，两个新的来自Aster tataricus的环四肽及其绝对构型分配

  摘要：

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.111

文献信息

• Tataricins A and B, two novel cyclotetrapeptides from Aster tataricus, and their absolute configuration assignment
  作者：Hui-Min Xu、Hua Yi、Wen-Bing Zhou、Wen-Jun He、Gang-Zhi Zeng、Wen-Yan Xu、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.111

  日期：2013.3

  Two novel cyclotetrapeptides, tataricins A and B, with a unique cyclopeptide backbone and a △ 2,4Pro side chain, were isolated from the traditional Chinese medicine Aster tataricus. Their structures and absolute configurations were determined using a combination of spectroscopic data, the advanced Marfey’s method, and a total synthesis.

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。