N-(2-nitropyridin-3-yl)methanesulfonamide | 85676-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-nitropyridin-3-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: 3-methanesulphonamido-2-nitropyridine；N-(2-nitro-3-pyridinyl)methanesulfonamide
• CAS: 85676-56-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₄S
• 分子量: 217.205
• InChiKey: MUHOSHAETPYMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 N-(2-nitropyridin-3-yl)methanesulfonamide 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-(2-nitro-3-pyridyl)-N-phenacylmethanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Adrian F.; Smith, David M.; Hodson, Harold F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2995 - 3006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-3-yl)methanesulfonamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以28%的产率得到N-(2-nitropyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides

  摘要：

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc04738a

文献信息

• ANDREWS, A. F.;SMITH, D. M.;HODSON, H. F.;THOROGOOD, P. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2995-3006
  作者：ANDREWS, A. F.、SMITH, D. M.、HODSON, H. F.、THOROGOOD, P. B.

  DOI：——

  日期：——