甲基(5S)-5-烯丙基-L-脯氨酸酯 | 596846-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(5S)-5-烯丙基-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (5S,2S)-5-allyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: trans-NH-L-(5-allyl)Pro-OMe；methyl (2S,5S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 596846-89-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: FQSPQHRWQMGKNA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 甲基(5S)-5-烯丙基-L-脯氨酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到methyl (2S)-2-ethenyl-2-[(2S,5S)-2-methoxycarbonyl-5-prop-2-enylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new spirocyclic proline-based lactam as efficient type II′ β-turn inducing peptidomimetic

  摘要：

  A new proline-based spirotricyclic lactam is reported as an efficient type II' beta-turn inducing peptidomimetic. After investigations of the reverse turn properties by Computational techniques, the scaffold has been synthesized by a straightforward sequence relying on a key RCM reaction for the construction Of the spirocyclic lactams ring. For its conformational properties, the scaffold can be considered a privileged Structure to be employed as a mimic of the beta-turn motif of the potent antibiotic Gramicidin S. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.072
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基(5S)-5-烯丙基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7

文献信息

• A sequential electrochemical Oxidation - olefin metathesis strategy for the construction of bicyclic lactam based peptidomimetics
  作者：Laura M. Beal、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00858-2

  日期：1998.6

  A sequential electrochemical amide oxidation - ring closing olefin metathesis sequence has been used to overcome problems associated with the synthesis of seven-membered ring lactam containing bicyclic peptidomimetics. The synthesis of several previously unavailable bicyclic lactam building blocks for constructing constrained thyroliberin analogs is described.

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris Paul William Richard

  公开号：US20110052528A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了包含大环的新型肽类模拟物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经退行和/或死亡所特征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物也可用于制造用于治疗这些疾病的药物。
• Synthesis of hydrophobic phase-tagged prolyl peptides featuring rapid reaction/separation
  作者：Kazuhiro Chiba、Mari Sugihara、Kazumi Yoshida、Yuzuru Mikami、Shokaku Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.045

  日期：2009.9

  Hydrophobically tagged prolyl peptides were synthesized using an electrochemically modified prolyl moiety. The hydrophobic tag served a useful handle for the repetitive reaction/separation steps during solution-phase peptide synthesis. Furthermore, the tag was also effective as an anchor on solid phases for the evaluation of activity of immobilized peptides. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• US8013170B2
  申请人：——

  公开号：US8013170B2

  公开（公告）日：2011-09-06