1-methyl-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine | 113769-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 113769-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AULRNDQFLQNUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  423.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-Methyl-6-nitro-3-(4-nitro-phenyl)-benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution in benzo[b]furo[2,3-c]pyridines: nitration, acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01166340
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 乙酸铵 、 高氯酸 、 PPA 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1-methyl-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃[2,3-c] py盐的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475635

文献信息

• Tandem C–C/C–N Formation via Palladium-Catalyzed C–H Activation/Styrenation and Sequential Annulation of <i>O</i>-Methylketoxime with Styrenes
  作者：Xiaopan Fu、Jinyue Yang、Kezuan Deng、Lingyan Shao、Chengcai Xia、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00702

  日期：2019.5.17

  novel route for tandem C–C/C–N formation via palladium-catalyzed C–H activation/styrenation and annulation of O-methylketoxime with styrenes to synthesize benzothienopyridines and benzofuropyridines has been developed. Furthermore, the intermolecular alkenylation of the ketoxime with acrylates produces 3-alkenyl O-methylketoximes in good to excellent yields. The method features mild reaction conditions

  已经开发了一种通过钯催化的C–H活化/苯乙烯化以及O-甲基酮肟与苯乙烯的环化反应生成苯并噻吩并吡啶和苯并呋喃并吡啶的串联C–C / C–N形成的新途径。此外，酮肟与丙烯酸酯的分子间烯基化以良好至优异的产率产生3-烯基O-甲基酮肟。该方法具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为制备稠合杂环提供了直接的方法。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。
• DULENKO, V. I.;TOLKUNOV, S. V.;GOLYAK, V. M., VINITI 2801-B
  作者：DULENKO, V. I.、TOLKUNOV, S. V.、GOLYAK, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• DULENKO, V. I.;TOLKUNOV, S. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 889-893
  作者：DULENKO, V. I.、TOLKUNOV, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of benzo[b]furo[2,3-c]pyrylium salts
  作者：V. I. Dulenko、S. V. Tolkunov

  DOI：10.1007/bf00475635

  日期：1987.7