5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin | 58349-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin
• 英文别名: 5-Chloro-5'-O-p-tolylsulphonyl-2'-deoxyuridine；5-chloro-O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-2'-deoxy-uridine；[(2R,3S,5R)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58349-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₇S
• 分子量: 416.839
• InChiKey: WWMWEYVAOVABJZ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-O-acetyl-5-chloro-2',5'-dideoxy-5'-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides
  作者：Han Yueh、Hongchuan Yu、Christopher S. Theile、Ayan Pal、Allen Horhota、Nicholas Greco、Carl V. Christianson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/15257770.2012.716189

  日期：2012.9

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.